3.5.3 有机合成路线的设计与实施 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 2019人教版选择性必修三 第五节 有机合成 第三课时 有机合成路线的设计与实施 核心素养发展目标 1.了解设计有机合成路线的一般方法。 2.理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。 1、正向合成分析法：从原料出发设计合成路线的方法 适用于简单有机物的合成设计 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 第三课时 有机合成路线的设计与实施 简单、易得 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 乙二醇常用作汽车防冻液，请你以乙烯为基础原料合成乙二醇？ CH2 CH2 溴水 CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH NaOH水溶液 加热 原料→中间产物→目标产物 正向合成分析法 CH2 CH2 CH2 CH2 OH OH 4 Elias James Corey,1928- 现任哈佛大学教授，伊莱亚斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“逆合成分析原理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖 。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 优先在官能团处、碳杂键（如C—N、C—O）处切断 逆合成分析法 乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为原料设计合成的路线 CH2=CH2 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 1 3 2 4 5 CH2=CH2 + H2O 催化剂 Δ ，加压 CH3CH2 OH 1. CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl 2. CH2 CH2 Cl Cl + 2NaOH H2O Δ CH2 CH2 OH OH + 2NaCl 3. 逆合成分析法 中间体 中间体 目标化合物 基础原料 CH2 CH2 OH OH + 2O2 催化剂 Δ C C HO OH O O + 2H2O 4. + 2CH3CH2 OH C C HO OH O O + 2H2O 催化剂 Δ C C C2H5O OC2H5 O O 5. 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 CH2＝CH2 催化剂、△ O2 H2C—CH2 O 加压、△ H2O CH2—CH2 OH OH (1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小 (2) 2，3两步反应原子利用率小于100%；而实际工业生产工艺原子利用率100% 逆合成分析法 合成方法的优选: (1)路线中由甲苯分别制取苯甲醇和苯甲酸较合理。 (2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。 (3)的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。 有机合成方法优选 制备苯甲酸苯甲酯设计了四种不同的合成路线 (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 设计合成路线的基本原则 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； 1.脂肪烃为基础原料到酯的合成路线 (1)一元合成路线： 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R CH＝CH2 R CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ R CH2CH2 OH [O] R CH2CHO [O] R CH2COOH 浓硫酸 Δ 常见的合成路线 (2)二元合成路线： 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯 X2 CH＝CH2 X CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ HO CH2CH2 OH [O] OHC CHO [O] HOOC COOH 浓硫酸 Δ 2.芳香族化合物合成路线 CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 芳香酯 光照 Cl2 NaOH水溶液 Δ [O] [O]