内容正文:
第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第三节 醛 酮
第一课时 乙醛
核心素养发展目标
2.了解银氨溶液的配制方法。
1.通过对醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。
最简单的芳香醛
苯甲醛
肉桂醛
CH=CHCHO
自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料、药物的重要原料
醛
醛:烃基(或H原子)跟醛基相连而成的化合物
R-C-H 或R-CHO
O
1、通式:
2、分类:
醛
不饱和醛、饱和醛
CnH2n+1-CHO
或CnH2nO
饱和一元醛的通式:
HCHO
CH3CHO
CH2=CH-CHO
OHC-CHO
一元醛、二元醛、多元醛
脂肪醛、芳香醛
醛
分子式:
C2H4O
碳的杂化类型:sp3、sp2
CH3CHO
结构简式:
结构式:
H -C—C-H
H
H
O
【思考】在乙醛分子中,最多有几个原子共平面?
空间填充模型
吸收强度
10 8 6 4 2 0
乙醛
球棍模型
醛基-CHO 或-C-H
O
官能团:
乙醛的物理性质
①无色、有刺激性气味的液体;
②密度比水小,沸点是20.8℃;
③易挥发,易燃烧;
④易溶于水(氢键)及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
思考:随着碳原子数的增多,醛的溶解性如何变化?
随着碳原子数的增多,醛的溶解度逐渐减小。
H O
H C C H
H
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
δ-
δ+
乙醛的化学性质
不饱和,C=O双键之一易断裂
受C=O影响,C-H键极性较强,易断裂
易加成被H2还原为醇(还原反应)
易被氧化成相应羧酸(氧化反应)
1.加成反应
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
催化剂
CH3-C-H
O
+ H—H
CH3-C-H
O-H
H
催化剂
①催化加氢又称为还原反应,化学方程式为
乙醛的化学性质
(2)酯基和羧基中的C=O不能与H2发生加成反应。
注意:(1)和C=C不同的是,通常情况下乙醛不能
和HX、X2、H2O发生加成反应
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CH3-C-H
O
+H-CN
CH3-CH-CN
OH
2-羟基丙腈
CH3-CH-CN
OH
CH3-CH-COOH
OH
H2O
2-羟基丙酸
δ+
δ-
δ+
δ-
乙醛的化学性质
②与一些极性试剂反应(HCN)加成
这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链
(2)催化氧化
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
催化剂
2、 氧化反应
小结:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
还原
氧化
CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
乙醛的化学性质
(1)燃烧
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CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O
注意:乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)与强氧化剂反应:乙醛具有还原性
乙醛的化学性质
2、 氧化反应
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
【实验3-7】
在洁净的试管液,先加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。
再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
现象:试管内壁上覆着一层光亮的银镜
乙醛的化学性质
Ag++NH3·H2O = AgOH +NH4+
①与银氨溶液的反应
CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH
H2O+2Ag↓+3NH3+ CH3COONH4
【注意事项】
(1)试管内壁应洁净
(2)滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量。
(3)须用新制的银氨溶液;(现用现配)
(4)必须用水浴加热,不能直接加热;
(5)加热时不能振荡试管和摇动试管;
(6)做完实验的试管用稀硝