2.3.2苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 2019人教版选择性必修三 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物 1.苯的同系物 一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的____。 无色液体 不 易 小 2.苯的同系物的物理性质 苯的同系物必须符合以下条件： ①是烃 ②只含一个苯环 ③侧链全部是烷基 ④通式符合CnH2n－6（n≥6） 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 苯的同系物 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生 、 和 反应，但由于 的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 溴代 硝化 催化加氢 苯环和烷基 苯的同系物的化学性质 以甲苯为例，探讨一下苯的同系物具有哪些化学性质 溴水与苯和甲苯均不反应，溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取 实验内容 实验现象 向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 将上述试管用力振荡，静置 都分层，上层橙色，下层接近无色 都分层，溴水位于试管的下层 甲苯的性质 甲苯 分子式：C7H8 CH3 结构简式： 实验内容 实验现象 向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 将上述试管用力振荡，静置 都分层，紫色溶液位于试管的下层 甲苯的性质 盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色 苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 (1)氧化反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 甲苯的化学性质 CH3 KMnO4 （H+） COOH （2）取代反应 ①卤代反应 甲基使苯环的邻、对位活化，产物以邻对位取代为主 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 + Cl2 FeCl3 + HCl 烷基氢被取代 苯环上的氢被取代 + Cl2 FeCl3 + HCl 甲苯的化学性质 + Cl2 光照 + HCl CH2Cl ②硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 TNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。是一种烈性炸药，广泛应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 ＋3HO—NO2 CH3 浓硫酸 △ ＋3H2O CH3 NO2 NO2 O2N 甲苯的化学性质 （3）加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 甲苯的化学性质 甲基环己烷 1.氧化反应 ①可燃性 ②与苯环直接相连的碳上有氢，可使酸性KMnO4溶液褪色 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化 苯的同系物的化学性质 CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH2—CH3 H3C—C—CH3 CH3 H3C—C—CH2CH3 CH3 下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？ √ √ × × 苯的同系物的化学性质 (2)取代反应 一定条件下可以发生溴代、硝化反应。侧链对苯环的影响，使苯环上与侧链邻、对位上的氢原子变得活泼，例如甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 苯的同系物的化学性质 （3）加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应   苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 小结 苯 苯的同系物 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使