2024届高三化学一轮复习 公开课：卤代烃 课件

第九章 有机化学基础 第3讲　卤 代 烃 1、掌握卤代烃的组成与结构 2、卤代烃发生消去反应和取代反应的条件 3、理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用 高考考点 一、卤代烃的概念 烃：由C、H 组成的有机化合物 —X —X —X 卤代烃：烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。 通式可表示为 R—X （其中R—表示烃基,X为F、Cl、Br、I） 卤素原子 2、物理性质 （1）沸点：卤代烃比同碳原子数的烃要 。 同系物的沸点随碳原子数增加而________ （2）溶解度：水中难溶 。有机溶剂中________ 难溶 易溶 （3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水，其余的密度比水大 高 增加 属于分子晶体由范德华力即相对分子质量 相似相溶 3.卤代烃典型的化学性质（重点） ①取代反应（水解反应） 反应条件：强碱水溶液，加热 R—X + NaOH R-OH + NaX H2O △ 溴乙烷CH3CH2Br在NaOH水溶液条件下的水解反应： —C— C— X X H2O △ +2NaOH —C— C— OH OH +2NaX ②邻二卤代烃水解得邻二醇 5 3.卤代烃典型的化学性质（重点） —C— H OH OH —C H O —C— OH OH OH —C OH O -H2O -H2O 思考：RCHX2、RCX3及溴苯等水解呢？ 分别得到RCHO、RCOOH，苯酚钠 ②消去反应 反应条件：强碱的醇溶液，加热 溴乙烷CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应： 1,2-二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应： ＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 7 能发生消去反应的有机物结构上满足的条件： ①有机物中碳原子数>2 ②卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢原子 CH3Cl 练习1 下列物质可发生消去反应的是 有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。 2.写出2-氯丁烷与NaOH醇溶液反应的化学方程式 或生成CH3CH=CH2CH3 CH3 CH3 （5） CH3CH2—C—Br Cl （2） Cl （1） 讨论并回答： 以下哪些物质发生消去反应能得到两种产物 Cl （3） （4） CH3CHCHCH3 Br Br 两种 两种 两种 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 断键方式 反应本质 产物特征 主要产物 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 卤代烃中的—X 被水中的—OH所取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键 或碳碳三键的化合物 醇 烯烃或炔烃 四、卤代烃的制备方法 1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代 2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应 4、醇变卤代烃： 1.在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等 五、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用 【例1】 —CH3 —CHO 由 制备 —CHO CH3 Cl2 光 CH2Cl CH2OH ∆ Cu/O2 CH3 —COOH 由 制备 【练习】 ①NaOH/H2O ∆ Cl2 光 CCl3 ②H+ CH3 —COOH NaOH/H2O ∆ 2．改变某些官能团的数目 例2.如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？ CH3CH2Br CH2-CH2 Br Br CH2＝CH2 Br2 加成 消 去 NaOH醇溶液 设计由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇的合成路线。 【练习】 CH2-CH-CH3 OH OH CH2＝CHCH3 Br2 加成 CH2-CH-CH3 Br Br CH3CH2CH2Br CH3-CH-CH3 Br CH2CH2CH3 Br CH2＝CHCH3 HBr 加成 3．改变某些官能团的位置 例3.如何由1-溴丙烷合成2-溴丙烷？ 消 去 NaOH醇溶液 【练习】 由 合成 ？ Cl Cl Cl Cl Cl2/光 Cl Cl × Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 4.卤代烃对官能团进行保护 在氧化CH2