1.2.2 研究有机化合物的一般方法 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修三

课时2 确定分子的实验式，分子式和分子结构 第二节 研究有机化合物的一般方法 确定分子实验式 01 确定分子式 02 确定分子结构 03 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、 萃取、 重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析： 质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱、 X射线衍射等 研究有机化合物的基本步骤： 研究有机化合物的一般方法 PART 01 确定分子实验式 将一定量的有机物燃烧 定量测定 转化为简单的无机物 推算有机物各元素质量分数 计算有机物各元素原子最简整数比 确定实验式（最简式） 元素的定量分析 计算反应前后装置 质量差 原理： 1、李比希法 一定量含C、H(O)的有机物 H2O CO2 CuO 氧化 用KOH吸收 用无水CaCl2吸收 计算C、H元素的质量分数，剩余的为O元素的质量分数 计算有机物 实验式 实验式(最简式)的求法： 确定实验式 有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。 实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式 装置： 1、某有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，能说明该有机化合物中只C、H两种元素吗？ 不能。若有机化合物含有C、H、O三种元素，该有机化合物完全燃烧也生成CO2和H2O。 先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O，再用浓KOH(或碱石灰)吸收CO2。 2、定量测定CO2和H2O的顺序是什么？能否交换顺序？ 不能。因为KOH既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。 防止空气中的CO2和水蒸气被E吸收，影响实验结果。 【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 确定实验式 1.某有机物5.8 g完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。该物质含有哪些元素? n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16 ＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1 ∴实验式为 C3H6O m(C) = 13.2 = 3.6 g m(H) = 5 = 0.6 g m(O) = 5.8 – 3.6 – 0.6 = 1.6 g 有机物的实验式： 确定实验式 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数。 2、现代元素分析仪 现代化的元素分析仪 确定实验式 PART 02 确定分子式 元素定量分析 实验式 各组成原子的最简整数比 分子式 其中最精确、快捷的方法 相对分子质量 质谱法 质谱仪 确定分子式 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。 确定分子式 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。 未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。 确定分子式 咖啡和茶类饮料中都含有兴奋剂咖啡因。经元素分析测定，咖啡因中各元素的质量分数是：碳49.5%，氢5.2%，氮28.9%，氧16.5%。 （1）咖啡因的实验式为 。 （2）质谱法测得咖啡因的相对分子质量为194，则咖啡因的分子式为 。 C4H5N2O C8H10N4O2 n(C):n(H):n(N):n(O)＝ : : : 49.5% 12 5.2% 1 28.9% 14 16.5% 16 ＝4:5:2:1 设分子式为(C4H5N2O)n， 194 (12×4＋5＋14×2＋16) n =