1.1.3有机化合物中的同分异构现象 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

有机化合物中的同分异构现象 （第三课时） 人教版 选择性必修三 第一章 第一节 1 学习目标 1 认识有机化合物的同分异构现象。 3 2 能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，从微观层面上理解有机化合物分子结构的复杂性。 2 回忆再现 一、认识有机化合物的同分异构现象 同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。 观察下列3种戊烷的球棍模型，并写出它们结构简式，再从它们的组成（分子式、通式）、结构（碳骨架）、性质等方面归纳总结相同点和不同点。 正戊烷(沸点36.1℃) 异戊烷(沸点27.9℃) 新戊烷(沸点9.5℃) 3 表1：戊烷（C5H12）的三种同分异构体 一、认识有机化合物的同分异构现象 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同(C5H12)、相对分子质量相同 化学性质相似 碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同） 物理性质不同，支链越多，沸点越低 4 一、认识有机化合物的同分异构现象 概念 内涵 分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式； 结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、性质不同； 1、概念:① 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象 ①同分 ②异构 ②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。 5 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 一、认识有机化合物的同分异构现象 官能团不同 官能团的位置不同 碳骨架不同 6 一、认识有机化合物的同分异构现象 异构类别 实例 构造 碳架异构 位置异构 官能团异构 碳骨架不同而产生的异构 官能团位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 C4H10 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 C4H8 C6H4Cl2 C2H6O 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 7 一、认识有机化合物的同分异构现象 C＝C CH3 CH3 H H 顺式 C＝C CH3 CH3 H H 反式 有机化合物的立体异构现象 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 （1）顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 8 一、认识有机化合物的同分异构现象 手性异构体：一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠 手性分子：有手性异构体的分子 HOOC—CH—CH3 OH ﹡ （2）顺反异构：立体异构——对映异构 有机化合物的立体异构现象 9 下列异构属于何种异构？ 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 １.CH3COOH和 HCOOCH3 ３. CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3   ∣ CH3 ４.CH3–CH=CH–CH2–CH3和 CH3–CH2–CH２ – CH=CH２ ２.CH3–CH2–CHO和 CH3 –C–CH3 = O 思考 一、认识有机化合物的同分异构现象 10 课堂练习 1．下列各组物质不互为同分异构体的是( ) A．NH4OCN和CO(NH2)2 B．CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3 C．CH3CH2COOH和CH2=CHCOOH D． 和 C 11 课堂练习 2．下列选项中的物质属于官能团异构的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH C 3. 下列不同类别的同分异构中，有机物化学性质差别最大的是（ ） A．碳骨架异构 B．顺反异构 C．官能团位置异构 D．官能团类型异构 D 12 （一）碳架异构的书写方法 【例1】写出己烷（C6H14）的同分异构