内容正文:
第四节 羧酸 酯
第三章 烃的衍生物
第一课时 羧酸
制作人:阳海斌
1、了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。
2、会用系统命名法命名简单的羧酸。
3、掌握羧酸的主要化学性质。
在古代人们就懂得制造和使用醋,方法是酒中的乙醇在微生物的作用下,发生氧化反应,将乙醇转化为乙酸,这种酿造方法一直流传至今,乙酸是什么? 通过本节课的学习我们来认识乙酸。
一、羧酸
定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
1、组成与结构
官能团:羧基
—C—O—H
O
或 —COOH
2、羧酸的分类
羧酸
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
C15H31-COOH 软脂酸
C17H35-COOH 硬脂酸
H-COOH
甲酸(蚁酸)
COOH
安息香酸
柠檬酸
根据羧酸分子中的羧基数目
根据与羧基相连的烃基不同
HOOC-COOH
草酸
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如:
3、羧酸的系统命名法
甲酸(蚁酸) HCOOH
乙二酸
HOOC-COOH
苯甲酸
(安息香酸)
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
4、常见的羧酸
(1)甲酸
是最简单的羧酸,又称蚁酸(最早从蚂蚁中获得)
物理性质:它是一种_____、有______气味的液体,有_____性,能与_________等互溶。
无色
刺激性
腐蚀
水、乙醇
分子结构:
CH2O2
HCOOH
分子式:
结构简式:
③ 斐林反应
Na2CO3+Cu2O +4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH
∆
用途:甲酸在工业上可用作______,也是合成_____、_____和_____等的原料。
还原剂
医药
农药
染料
化学性质:
既表现出_____的性质,又表现出____的性质。
羧酸
醛
① 酸性
HCOOH HCOO- + H+
弱酸性,酸性大于乙酸
② 银镜反应
(NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O
HCOOH+2Ag(NH3)2OH
∆
(2)苯甲酸
COOH
苯甲酸属于芳香酸,俗称安息香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂。
分子式:
结构简式:
C7H6O2
乙二酸(俗称草酸)是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体肾和膀胱结石的主要成分。乙二酸是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
(3)乙二酸
COOH
COOH
-
分子式:
结构简式:
H2C2O4
COOH
C
HO
CH2COOH
CH2COOH
乳酸(2-羟基丙酸)
柠檬酸
资料卡片:自然界的许多动植物中含有有机酸,例如,蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基,所以又叫做羟基酸,它们既具有羟基的性质,也具有羧基的性质。例如,乳酸、柠檬酸、苹果酸等。
COOH
CH3
CH
OH
5、物理性质
⑴ 状态:非气体
⑵ 气味:强烈刺激性气味
⑶ 溶解性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
⑷ 熔沸点:随碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸
(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
COOH
用紫色石蕊溶液检验羧酸的酸性;利用强酸制弱酸的原理证明酸性强弱。
6、羧酸的化学性质
(1)酸性
实验探究 羧酸的酸性
[问题]:羧酸的化学性质与乙酸的相似,如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性?如何通过比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱?
实验内容 实验现象 结论
分别取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于试管中,加水溶解,再分别滴入几滴石蕊溶液
溶液变红色
甲醛、苯甲酸、乙二酸显酸性
[设计与实验]:
(1)设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲