第二章 第三节 芳香烃-2023-2024学年人教版高二化学选择性必修3课件

第二章 烃和卤代烃 第三节 芳香烃 制作人：阳海斌 第一课时 苯 学习目标 1、通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程。 2、根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证。 3、根据“性质反映用途”，了解苯在生产生活中的应用，感受苯对人类生活的影响。 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯-----一种无色油状液体。 Michael Faraday (1791-1867) 1、1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 2、1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 3、之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。 苯的发现史 颜色 状态 气味 沸点 毒性 溶解性 密度 无色 油状液体 特殊香味 80.1℃ 有毒 不溶于水 易溶于有机溶剂 比水小 （苯有毒！！是常用的有机溶剂。） 一、苯 1、物理性质 （1） CH2＝C＝CH－HC＝C＝CH2 （2） CH≡C－CH2－CH2－C≡CH （3） CH≡C－C≡C－ CH2－ CH3 （4） CH3－ C ≡ C － C ≡ C－ CH3 （5） CH2＝ CH－CH＝ CH－C≡CH 【猜想】苯分子结构猜想 2、结构 问题： 这些结构是否合理？如何用实验证实？ 【探索实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。 【现象】溴水和酸性高锰酸钾溶液均不褪色。 【结论】苯中不含碳碳双键和碳碳三键。 【探究】苯能与氢气在催化剂的作用下加成。 C6H6 + 3H2 → C6H12 催化剂 科学家提出的苯分子结构模型 凯库勒式 （1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 苯环结构的有关观点： 缺陷2：苯的一氯代物只有一种； 苯的邻二氯代物也只有一种； 凯库勒式 凯库勒苯环结构的的缺陷 缺陷1：不能解释苯为何不能与溴水加成， 不能使KMnO4溶液褪色。 凯库勒的振荡假说： 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明: 苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 键参数 键角 键 能(KJ/mol) 键 长 (10-10 m) C－C 109o28’ 348 1.54 C＝C 120o 615 1.33 苯中碳碳键 120o 约494 1.40 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊（独特）的键。 苯具有怎样的化学性质呢？ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 ① 苯与Br2的反应 溴苯 （1）取代 液溴 3、化学性质 + Br2 — Br + HBr FeBr3 纯溴苯是无色液体，密度大于水。 思考题 1、实验开始后，可以看到哪些现象? 2、Fe屑的作用是什么？ 3、长导管的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。 用于导气和冷凝回流 4、为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 硝基苯 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应。 ② 苯与硝酸反应 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 +H2O + HO－NO2 H 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。 实验：苯的硝化反应实验方案 注意：1、浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂 2、加热方式：水浴加热 3、药品加入顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。再向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。 4、为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH