第4讲 芳香烃（教师版）-【讲测练】2023-2024学年高二化学同步辅导与练习（人教版2019选择性必修3）

高中化学辅导教程——有机化学基础 第4讲 芳香烃 【学习目标】 1．认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 一、苯的结构与性质 1．苯的分子结构 苯的分子式：_______，最简式：CH，结构式：，结构简式：_________或_________。 2．苯分子的空间结构 (1)苯的空间结构是________________，六个碳原子均采取______杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成_______键，键角均为________；碳碳键的键长________，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成________键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均________，六元碳环呈________________； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液________等； ③二氯代苯的结构：邻二氯苯________________结构，而若为单双键交替应有________结构(和)。 3．苯的物理性质 无色，有特殊气味的液体，______溶于水，密度比水______，熔沸点________，有毒。 4．化学性质 (1)氧化反应：燃烧时火焰________，有________烟，反应方程式： ________________________________________________。 (2)取代反应 ①卤代反应：苯与液溴在________催化条件下的反应： ________________________________________。 溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 ②硝化反应：苯与浓硝酸在________催化条件下的反应： ________________________________________。 硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸： +HO—SO3H+H2O。 (3)加成反应 苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷： ________________________________________。 【课堂练习】 1．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 (　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长都相等； ③邻二氯苯只有一种； ④间二甲苯只有一种； ⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③④　　　 B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤ 2．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是 (　　) A．　　　　 B． C． D． 二、苯的取代反应实验 1．苯的溴代反应 (1)实验原理 +Br2+HBr↑ (2)实验现象 ①烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)； ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液体生成。 (3)注意事项 ①应该用纯溴； ②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。 (4)产品处理(精制溴苯) 2．苯的硝化反应 (1)实验原理 +HNO3+H2O (2)实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 (3)注意事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 ③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 【课堂练习】 1．下列叙述正确的是(　　) A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯 C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同 D．溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层 2．苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为带支管口的试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白： (1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_____________________________________________