内容正文:
化学一轮复习资料 编号:46
烃的衍生物(醇和酚)
【复习目标】掌握醇、酚的结构、性质及应用。
活动一:醇的结构、性质及应用
【前情提要】醇的官能团羟基(—OH),决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H的极性增强,一定条件也可能断键发生化学反应。
1、 以1丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。
(1)与Na反应 。
(2)催化氧化 。
(3)与HBr的取代 。
(4)浓硫酸,加热(分子内脱水) 。
(5)浓硫酸,加热(分子间脱水) 。
(6)与乙酸的酯化反应 。
【例1】下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号,下同)。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是 ,
写出两种产物的结构简式: 。
【例2】下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
【归纳总结】①对比卤代烃消去反应找出醇消去反应与其异同点
②举例说明醇催化氧化反应的规律
活动二:酚的结构、性质及应用
【前情提要】由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的(邻、对位)氢比苯中的氢活泼。
1、已知:苯酚有弱酸性;Ka1(H2CO3)=4.4×10-7 Ka(苯酚)=1.3×10-10 Ka(HCO3-)=4.7×10-11
①写出 转化为的反应
②写出 转化为 的反应
【例3】CMU是一种荧光指示剂,可通过下列反应制备。下列说法正确的是( )
A. CMU性质稳定,不易变质
B. 可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU
C. 1 mol CMU最多可与3 molH2反应
D. 1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应
【归纳总结】酚的化学性质(以苯酚为代表物)
【课堂练习】
1、异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时,最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为( )
A.1∶1∶1 B.4∶4∶3
C.5∶4∶3 D.3∶5∶1
3、化合物Y是一种药物中间体,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A. X、Y分子中手性碳原子的个数相同 B. 用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
C. X能与NaHCO3溶液反应放出CO2 D. Y在NaOH水溶液中加热能发生消去反应
4、化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得,下列说法正确的是( )
A. X、Y、Z均属于芳香烃 B. X分子中所有原子在同一平面上
C. 可用FeCl3溶液鉴别Y和Z D. 1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
5、药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。
则下列说法正确的是( )
A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种
C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D.A的结构简式为
6、某黄酮类药物的合成涉及反应如下图所示。下列说法正确的是( )
A. 化合物X在空气中能稳定存在
B. 化合物X中所有碳原子可处于同一平面
C. 化合物X、Y都可与溴水发生加成反应
D. 1 mol化合物Y最多可以与4 mol H2反应
7、化合物X(5-没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注,X