内容正文:
烃的衍生物(醇和酚)
高三化学一轮复习
态度端正、有自己的思考总结
态度端正
态度端正
分子式为C7H8O的有机物有哪些结构?
邻甲基苯酚
间甲基苯酚
对甲基苯酚
苯甲醇
苯甲醚
Ω=4
常温下苯酚在水中的溶解度不大,
温度高于65℃时,则能与水互溶。
物理性质
低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小;相同碳原子数的饱和醇,羟基越多,在水中的溶解度也越大。
----水溶性
醇类:
酚类:
羟基(-OH)与水分子之间能形成氢键
活动一:醇的结构、性质及应用
醇的官能团羟基(—OH),决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H的极性增强,一定条件也可能断键发生化学反应。
⑤
1丙醇
(1)与Na反应
2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2↑
①
(2)催化氧化
①③
α
β
催化剂
⑤
1丙醇
(3)与HBr的取代
CH3CH2CH2–OH+H–OCH2CH2CH3 CH3CH2CH2–O–CH2CH2CH3+H2O
浓H2SO4
(5)浓硫酸,加热(分子间脱水)
(4)浓硫酸,加热(分子内脱水)
②
②⑤
①②
消去反应
∆
⑤
1丙醇
(6)与乙酸的酯化反应
①
酸脱羟基醇脱氢
乙酸丙酯
【例1】下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①
③
④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号,下同)。(2)能被氧化成酮的是 。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是 ,写出两种产物的结构简式: 。
②③
①
①
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
【例2】下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
C
【归纳总结】①对比卤代烃消去反应找出醇消去反应与其异同点
不同点:消去条件不同
相同点:
①有邻位碳原子,如CH3OH不能发生消去反应。②邻位碳原子上要有氢原子,如 不能发生消去反应。③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到两种不同产物。
卤代烃:NaOH醇溶液,加热
醇:浓硫酸,加热(170℃)
②举例说明醇催化氧化反应的规律
a、
b、
c、
不能被氧化
2个α-H
1个α-H
0个α-H
活动二:酚的结构、性质及应用
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的(邻、对位)氢比苯中的氢活泼。
1、已知:苯酚有弱酸性;Ka1(H2CO3)=4.4×10-7
Ka(苯酚)=1.3×10-10
Ka(HCO3-)=4.7×10-11
1、已知:苯酚有弱酸性;Ka1(H2CO3)=4.4×10-7
Ka(苯酚)=1.3×10-10
Ka(HCO3-)=4.7×10-11
−ONa
+ CO2 + H2O + NaHCO3
−OH
+通CO2
播放视频,学生描述、书写实验方案
【例3】CMU是一种荧光指示剂,可通过下列反应制备。下列说法正确的是( )
A. CMU性质稳定,不易变质 B. 可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU C. 1 mol CMU最多可与3 molH2反应 D. 1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应
D
【归纳总结】酚的化学性质(以苯酚为代表物)
+浓溴水
①弱酸性:能与Na、NaOH、Na2CO3反应
②与溴水的取代反应
(对苯酚进行定性和定量测定)
③加成反应
评课意见:播放视频,学生描述、书写实验方案
【归纳总结】酚的化学性质(以苯酚为代表物)
⑤氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
④显色反应:与FeCl3反应显紫色
+FeCl3溶液
*有机合成中注意酚羟基的保护
(检验酚类物质)
1.白藜芦醇具有抗癌性,广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其结构简式如图所示:
(1)能够跟1 mol该化合物反应的NaOH的最大物质的量是__________。(2)能够