第2讲 研究有机化合物的一般方法-【讲测练】2023-2024学年高二化学同步辅导与练习（人教版2019选择性必修3）

高中化学辅导教程——有机化学基础 第2讲 研究有机化合物的一般方法 【学习目标】 1．初步学会分离提纯有机化合物的常规方法。 2．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 3．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。 一、有机化合物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)蒸馏的原理 蒸馏是分离和提纯_______有机化合物的常用方法。利用有机物与杂质沸点的差异，将有机物以蒸气的形式蒸出，然后冷凝得到产品。 先蒸出的馏分为沸点_______的组分，如甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含CH2Cl2(沸点40 ℃)、CHCl3(沸点62 ℃)和CCl4(沸点77 ℃)，可通过蒸馏按温度由低到高依次得到CH2Cl2、CHCl3、CCl4。 (2)适用范围 ①有机化合物__________性较高。 ②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差_______。 (3)装置图 2．萃取 (1)萃取的原理 ①液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的___________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取：用_______从____________中溶解出待分离组分的过程。 (2)装置图 (3)萃取剂的选择及常用试剂 ①萃取剂的选择条件：溶质在萃取剂中的溶解度必须__________在原溶剂中；萃取剂必须与原溶剂___________，且有一定的密度差别；萃取剂与原溶剂和溶质__________。 ②常用的萃取剂：乙醚(结构简式C2H5OC2H5)、乙酸乙酯(结构简式CH3COOC2H5)、苯、二氯甲烷等。 (4)分液 ①含义：将萃取后的两层液体分开的操作。 ②注意事项：分液时下层液体从___________，上层液体从___________。 3．重结晶 (1)原理： 重结晶是提纯_______有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中的溶解度_______或溶解度_______，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响_______，能够进行冷却结晶。 (3)装置图及操作步骤 【实验探究】重结晶法提纯苯甲酸 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122℃，沸点249℃，微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 1．实验目的 利用重结晶法分离、提纯苯甲酸，除去苯甲酸样品中含有的少量氯化钠和泥沙，掌握重结晶的基本操作。 2．实验步骤 (1)观察粗苯甲酸样品的状态。 (2)将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 (3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 【交流讨论】 1．重结晶法提取苯甲酸的原理是什么？ 2．溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 3．如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 【交流讨论】工业上常用水蒸气蒸馏的方法从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是柠檬烯。提取柠檬烯的实验操作步骤如下： (1)将1～2个橙子皮剪成碎片，投入乙装置中，加入约 30 mL 水。 (2)松开活塞K，加热甲装置至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。 1．蒸馏操作完成的标志是什么？ 2．长玻璃管的作用是什么？ 3．蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热吗？ 4．要得到纯精油，还需要用到哪些分离提纯方法？ 【课堂练习】 1．青蒿素是治疗疟疾效果最好的药物，我国科学家屠呦呦因提取青蒿素用于治疗疟疾而获得诺贝尔奖，从中药材中提取青蒿素的一种方法如图。 已知：①常温下，青蒿素是含有过氧基团的倍半萜内酯的无色针状晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂，熔点为156～157 ℃； ②乙醚的沸点为35 ℃，易燃、可用作外科手术的麻醉剂； ③石油醚的沸点为30～80 ℃。 下列有关提取过程的叙述中不正确的是(　　) A．“操作Ⅰ”需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯 B．若将“操作Ⅰ”中的乙醚用石油醚代替，也能达到实验目的 C．“操作Ⅲ”温度过高，会降低青蒿素的产率，其原因可能是青蒿素热稳定性差 D．“操作Ⅲ”包含了浓缩、结晶、过滤 2．关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是(　　) 选项 实验步骤 实验现象 结