内容正文:
第二章
有机物的结构与分类
授课人:
目录
CONTENTS
第一节
有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法
第二节
同分异构体
第三节
有机化合物的分类
第四节
有机化合物的命名
第一节
Part One
有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法
一、有机物中碳原子的成键特点
一、有机物中碳原子的成键特点
典型分子的结构比较
一、有机物中碳原子的成键特点
一、有机物中碳原子的成键特点
1、先将被分析对象分解成常用的结构模板,综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
有机物分子中原子共线、共面问题
方法:
一、有机物中碳原子的成键特点
结构 四面体形 平面形 直线形
模板 :
5个原子构成四面体,有3个原子共面 6个原子共面;
12个原子共面 a—C≡C—b:
4个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线
常用的结构模板
一、有机物中碳原子的成键特点
2、对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。
方法:
一、有机物中碳原子的成键特点
分子空间结构的基本判断
1
结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。
结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不可能全部共面。
结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面
结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。
2
3
4
二、有机物结构的表示方法
有机物分子结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简式
(实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式 用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“===”(双键)或“ ”(三键)将所有原子连接起来
二、有机物结构的表示方法
种类 表示方法 实例
结构
简式 ①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数
②表示碳碳双键的“===”、碳碳三键的“ ”
不能省略
③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH===CH2、
OHC—COOH
二、有机物结构的表示方法
二、有机物结构的表示方法
有机化合物键线式书写时的注意事项
(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
(2)只忽略C—H,其余的化学键不能忽略。
(3)碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
第二节
Part Two
同分异构体
一、同分异构体
同分异构现象的分类
异构方式 形成原因 示例
构
造
异
构 碳链异构 __________不同 正丁烷:______________________
异丁烷:
位置异构 ________在碳骨架(碳链或碳环)中______不同 1-丁烯:CH2===CH—CH2—CH3
2-丁烯:CH3—CH===CH—CH3
官能团异构 ________不同 乙醇:________________
甲醚:__________________
碳链骨架
CH3CH2CH2CH3
官能团
位置
官能团
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
一、同分异构体
异构方式 形成原因 示例
立
体
异
构 顺反
异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同
______
______ 存在手性碳原子,互为镜像,彼此不能______ 乳酸:
对映
异构
重合
二、同分异构体的书写
减碳法(碳链异构)
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间。
二、同分异构体的书写
减碳法(碳链异构)
二、同分异构体的书写
Ω——不饱和度或缺氢指数
有机物含碳数对应烷烃氢原子数-实际氢原子数
2
烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
Ω=
烷烃分子中饱和程度最大, 规定其 Ω =0, 其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1。
有机物含碳数x2+2-氢原子数
2
=
二、同分异构体的书写
①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推
④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
二、同分异构体的书写
烃的衍生物同分异构体