内容正文:
有机化合物中的共价键
(第二课时)
人教版 选择性必修三
第一章 第一节
1
学习目标
1
认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。
能初步根据有机化合物分子的结构特点对其化学性质和有机 反应规律进行分析预测
2
通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响,深化对“结构决定性质”的理解。
3
2
一、 有机化合物中的共价键类型
在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。
1.为什么甲烷的空间构型为正四面体,乙烯为平面形,而乙炔为直线形?
2.乙烯、乙炔的化学性质同乙烷相比,存在较大差异的原因?
思考与交流
3
回顾:共价键的基本类型及特点
两个原子轨道沿着键轴方向(两核间联线)方向以“头碰头”方式相互重叠形成的共价键。
重叠类型:
s—s轨道形成σ键
s—p轨道形成σ键
p—p轨道形成σ键
(1)σ键
定义:
H
H
H
H
H2
Cl
H
Cl
H
HCl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
(2)π键
定义:
两个原子轨道垂直于两核间连线方向以“肩并肩”方式相互重叠形成的共价键。
p-p π键
4
σ键和π键的比较
σ键 π键
原子轨道
重叠方式
能否绕轴旋转
原子轨道
重叠程度
键强度及
稳定性
平行于键轴方向,
“肩并肩”重叠
沿键轴方向,
“头碰头”重叠
可旋转
不可旋转
重叠程度较大
重叠程度较小
键强度较大,较稳定
键强度较小,较不稳定
共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响
对比学习
5
碳原子的杂化方式
sp3杂化
109°28′
x
y
z
正四面体
sp2杂化
120°
x
y
z
2px
平面三角形
sp杂化
180°
x
y
z
直线形
2px
2pz
x
y
z
x
y
z
z
x
y
z
x
y
z
sp3杂化
同理
同理
x
y
z
x
y
z
z
x
y
z
x
y
z
2s
2px
2py
2pz
可参与杂化的
碳原子轨道
6
小结:共价键的类型与有机反应类型的关系
CH4
碳原子为sp3杂化
4个C-H σ键
正四面体结构
较稳定
碳原子为sp2杂化
4个C-H σ键,
1个C-C σ键,
1个 π键
平面形,含双键
碳原子为sp杂化
2个C-H σ键,
1个C-C σ键,
2个 π键
直线形,含三键
乙烯、乙炔中含有π键,易断裂,发生加成反应
乙烷中只含有σ键,较稳定只能发生取代反应。
7
(1)烷烃分子中的化学键全部是σ键。 ( )
(2)1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。( )
1.判断题
2.下列说法正确的是( )
A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成
B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称
C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键
D.乙醇分子中含σ键和π键
√
×
C
课堂练习
8
共价键的极性与有机反应的关系
实验1-1
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象。
【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应?
【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈?
【问题3】推测钠与乙酸溶液反应的现象,并简述理由
钠与水 钠与乙醇
实验现象
剧烈程度
“浮、游、熔、响”
“沉、气、静”
H2O>CH3CH2OH
9
2 + 2Na 2 + H2
【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应?
乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂。
水分子结构 乙醇分子结构
共价键的极性与有机反应的关系
10
【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈?
氢氧键的极性:水 > 乙醇
❖基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质。
❖共价键的断裂需要吸收能量,相对无机反应,有机反应一般速率较小。
乙基
共价键的极性与有机反应的关系
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物质 结构式 与钠反应现象 现象分析
水
乙醇
乙酸
“浮、游、熔、响”
反应剧烈
“沉、气、静”
没有钠与水反应剧烈
水中的O—H极性较强
乙醇中的O—H极性
比水中的O—H弱
乙酸中的O—H极性
比水中的O—H强
“浮、游、熔、响”
比钠与水反应更剧烈
【问题3】推测钠与乙酸溶液反应的现象,并简述理由
由于乙酸中羰基的吸电子效应
共价键的极性与有机反应的关系
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+ H—Br
Br
+H2O
由于羟基中氧原子