3.1 卤代烃 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

2.3.2 苯的同系物 练习3、下列物质中，能使酸性KMnO4溶液褪色而不能使溴水因发生化学反应褪色的是（ ） 练习4、某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 五、多环芳香烃 1、多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 2、联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 3、稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 练习1：判断下列稠环芳香烃的一氯代物的种数。 练习2：萘(如下图)是具有对称性结构的稠环芳烃。试推算萘的一卤代物的同分异构体有___种，二卤代物的同分异构体有____种。蒽的一卤代物的同分异构体有_____种，二卤代物的同分异构体有_____种。 练习3：已知联苯的结构简式如下图，其苯环上二溴代物有____种同分异构体 3.1 卤代烃 【回顾复习】 烃转化为卤代烃的途径： 1、甲烷和氯气： 2、乙烯和溴： 3、乙炔和氯化氢： 4、苯与液溴： 【新课讲授】 一、卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2、官能团： 3、分类： 4、卤代烃的命名： (1)选主链：选择 ，按主链上的碳原子数目定“某烷、烯、炔”） (2)定编号：将卤素原子看作取代基，编号时 的一端编号，遵循位次序号之和最小原则。 (3)写名称：从简入繁，先写烃基，再写卤原子，最后写母体。 例题： 5、卤代烃的同分异构体 方法：将卤代烃中的卤素原子还原为H原子，找对应烃的卤代物的数目。 (1)一卤代物： 如：分子式为C5H11Cl的有机物有 种。 (2)二卤代物： 如：分子式为C4H8Br2的有机物有 种。 二、卤代烃的物理性质 (1)状态：常温下除 外，其余均为液体或固体。 (2)沸点：沸点大于同碳个数的烃；随碳数增多，沸点依次升高(碳数相同时， )。 (3)密度： 除外，其余卤代烃密度都比水大，且随碳数的增加而减小。 (4)溶解性：卤代烃都 不溶于水 ，可溶于有机溶剂。 三、以溴乙烷为例来学习卤代烃 1、物理性质 2、分子组成和结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 C2H5Br H H—C—C—Br H H H CH3CH2Br 或C2H5Br 【思考】对比下列不同共价键的键能，分析共价键的稳定性，溴乙烷在反应中更容易断什么键？为什么？ 3、化学性质 (1)取代反应 (水解反应) 注意：① NaOH的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大。 ②加热能提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。 【思考与讨论】 1、溴乙烷能电离出Br–吗？如何验证？ 2、如何证明溴乙烷水解反应后Br变成了Br–? 【思考】为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 【思考】1、检验卤代烃中的卤原子的方法： 【思考】2、测定卤代烃中卤原子数目： 据R-X～NaX～AgX，1 mol卤代烃可得到 x mol AgX(除F外)沉淀，则说明该卤代烃中含有 x mol 卤素原子。 总结： (1) 所有卤代烃都能发生水解反应 。只是不同的卤代烃水解难易程度有所差异。 反应条件：