大题03 有机推断与合成综合题（逐空突破）-【大题精做】冲刺2024年高考化学大题突破+限时集训（江苏专用）

大题03 有机推断与合成综合题 有机推断与合成一般以有机物合成路线为载体，综合考查有机化学基础知识和根据题给要求设计新的合成路线。该题综合性大、情境新、难度较大、大多以框图转化关系形式呈现，主要考查学生的综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力。题目结构一般分四部分：一是试题情境，通常是药物或新材料；二是合成路线图；三是题给新信息；四是设问。虽然情境不同，但考查点变化不大，高频考点主要包括有机化合物的命名、反应类型的判断、官能团、结构简式的书写、化学方程式的书写、手性碳原子的判断、同分异构体的书写、有机合成路线的设计等。 1．整体把握有机反应的框架，特别是反应试剂和反应条件，常常需要根据反应试剂或反应条件推断出反应物或生成物及判断反应类型等。 2．要善于快速找到推断有机合成路线的“题眼”，要注意特殊物质的结构与性质。 3．充分运用题给信息，解题时可以通过这些信息判断相关物质的结构简式。 4．明确有机物的结构式、结构简式等表示方法，识别常见有机化合物中的官能团，会写出它们的名称；学会判断常见的有机反应类型。 5．归纳同分异构体的书写方法，特别是限定条件下的同分异构体的书写方法。 6．在合成路线的设计中分析对比原料与产物结构上的区别与联系，充分利用有机物之间的转化关系，并结合题目流程中的信息，用正推、逆推或正逆推结合的方式将目标分子分成若干片段或寻求官能团的引入、转换、保护方法或将片段拼接衍变。 常设考向一 有机反应类型判断 【典例剖析1】（2023·江苏卷）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： （5）G的分子式为，F→H的反应类型为___________。 【典例剖析2】（2022·江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： （2）B→C的反应类型为_______。 【典例剖析3】（2021·江苏卷）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图: （3）A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为___。 【典例剖析4】（2024·江苏南通·统考一模）一种药物中间体的合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． （3）已知与互为同分异构体，则的反应类型为 反应。 1．常见有机反应类型与有机物类别的关系 （1）取代反应 ①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应 ②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应 ③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型 取代反应类型 有机物类别 实例 卤代反应 饱和烃 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代) 烯烃 苯和苯的同系物 硝化反应 苯和苯的同系物 磺化反应 苯和苯的同系物 水解反应 卤代烃 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 酯 油脂 二糖及多糖 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) (C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) 多肽、蛋白质 酯化反应 醇、羧酸 醇与浓氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O （2）加成反应 ①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应 ②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100% ③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等 有机物类别 实例 烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl CH2==CH2＋H2CH3—CH3 炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯) HC≡CH＋H2OCH3CHO 苯环只能与氢气加成 醛(醛基)只能与氢气加成 酮(羰基)只能与氢气加成 不饱和