内容正文:
大题03 有机推断与合成综合题
类型一 依据有机物的结构与性质推断
1.(2023·江苏连云港高中校考模拟预测)化合物G—种治疗抗失眠药物,其合成路线如下:
(1)B→C的反应类型为 。
(2)E中含氧官能团的名称为 。
(3)D+Y→E的过程中还要脱去一个HBr,则试剂Y的结构简式为 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环,水解后得到两种物质,其中一种能与反应;
②分子中有不同化学环境的氢原子数目比为1:2:2:2:2。
(5)写出以和为原料合成的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
2.(2023·江苏扬州·统考三模)化合物J是一种昆虫生长调节剂,其人工合成路线如下:
(1)C的分子式,其结构简式为 。
(2)合成时不采用的方法,原因是 。
(3)F→G反应需控制在130℃左右,温度过高会有一种分子式为的副产物生成,该副产物的结构简式为 。
(4)H的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应,能与溶液发生显色,碱性条件水解
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子;
(5)已知: 。写出以甲苯、为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
3.(2023·江苏海安高级中学校考模拟预测)氯霉素(H)的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)氯霉素分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)G→H的反应类型为 。
(3)D的分子式为,其结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式 。
①芳香族化合物 ②分子中含有3种不同化学环境的氢原子
(5)写出以乙烯为主要原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
4.(2023·江苏盐城·校考模拟预测)L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分,以A为原料合成L的流程如图。
回答下列问题:
(1)设计F→G,H→I步骤的目的是 。
(2)写出E的结构简式: 。
(3)G→H中K2CO3可以用吡啶()替代,吡啶的作用是 。
(4)写出一种符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式 。
①既能发生水解反应,水解产物之一能与氯化铁发生显色反应
②该结构中含有四种化学环境的氢原子,个数比为9:3:2:2
(5)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线(无机试剂任选) 。
5.(2023·江苏联考模拟预测)阿戈美拉汀是一种抗抑郁药物,其合成路线如图:
(1)写出阿戈美拉汀中官能团的名称 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)D→E的反应中,氰基被还原可生成副产物X(分子式为C13H13ON),写出X的结构简式 。
(4)写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
①有氰基,能发生银镜反应;
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有一个环,有4种不同化学环境的氢。
(5)已知:①(R和R′表示烃基);
②(PPA为多聚磷酸)。
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂及TsOH任用,合成路线流程图示例见本题题干) 。
类型二 利用有机物的转化关系推断
6.(2023·江苏扬州中学校考模拟预测)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要,一种化合物H的合成路线如下:
(Ph-代表苯基)
(1)有机物G中的官能团名称为 。
(2)有机物F的分子式为C10H10,则其结构简式为 。
(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2:1完全酯化的产物有多种同分异构体,其中一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子;
②能发生银镜反应;
③能发生水解反应,且1mol该分子水解时消耗4molNaOH。
(4)D→E的过程为先发生加成反应,再发生消去反应,其反应机理如下:
试描述“加成反应”的历程: 。
(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干) 。
7.(2023·江苏