第二节 醇 酚 第2课时（同步课件）-【上好课】高二化学同步精品课堂（人教版2019选择性必修3）

第二节 醇 酚 第2课时 第三章　烃的衍生物 1 苯酚的化学性质 2 酚的概念及其代表物的结构 1 本节重点 本节难点 知识导航 切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作“酶促褐变” 什么原因呢？ 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 新课导入 资料卡片 植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。 OH OH 多酚氧化酶(PPO) O2 O O 邻苯二酚 1，2苯醌 氧化 聚合 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 新课讲授 酚的概念 酚的概念及其代表物的结构 苯环 概念 酚是羟基与______直接相连而形成的化合物 OH C C H H C C C H H C H H C C H H C C C H H C H 苯环上一个氢原子被取代羟基 新课讲授 酚的概念 酚的概念及其代表物的结构 示例 OH 苯酚 对甲苯酚 CH3 OH α-萘酚 OH 新课讲授 苯酚 分子结构 结构特点 大鹿化学工作室制作，侵权必究 OH C C H H C C C H H C H 结构式 C6H6O 分子式 OH OH 结构简式 新课讲授 苯酚 物理性质 色态味： 溶解性： 室温下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上时能跟水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂 无色晶体，有特殊的气味 43 ℃ (常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚) 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色 熔点： 新课讲授 苯酚有毒， 对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。 如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 新课讲授 (3)常温下苯酚为粉红色晶体(　　) (4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗(　　) 根据所学内容，正误判断 CH2OH OH (1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上(　　) (2) 和 是同系物(　　) 典例精讲 苯酚 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 H O C C H H C C C H H C H 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 新课讲授 事实是否如此呢？！接下，我们来通过实验进行验证。 新课讲授 苯酚 实验探究：弱酸性 实验步骤 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管 01 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 02 再向试管中加入稀盐酸 03 新课讲授 新课讲授 苯酚 实验探究：弱酸性 实验现象 得到液体浑浊 液体变澄清 液体变浑浊 ＋蒸馏水 ＋蒸馏水 ＋NaOH ＋稀盐酸 新课讲授 苯酚 实验探究：弱酸性 实验分析 OH ＋NaOH ONa ＋H2O ONa ＋HCl OH ＋NaCl 故苯酚俗称石炭酸 (原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸) 新课讲授 已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，写出向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。 ONa ＋H2O＋ CO2 OH ＋NaHCO3 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 新课讲授 苯酚 化学性质 弱酸性 OH O－ ＋H＋ 苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 新课讲授 苯酚 实验探究：苯环上氢原子的取代 实验步骤 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 新课讲授 新课讲授 苯酚 实验探究：苯环上氢原子的取代 实验现象 有白色沉淀生成 新课讲授 OH ＋ 3Br2 ＋3HBr OH Br Br Br (白色沉淀) 2，4，6-三溴苯酚 苯酚 实验探究：苯环上氢原子的取代 实验分析 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼 新课讲授 苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环