第2章 第3节 第1课时 苯（Word教参）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第三节　芳香烃 第1课时　苯 课程标准 核心素养目标 　　1.认识芳香烃的组成和结构特点，比较烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构和性质的差异。 2．了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 　　1.宏观辨识与微观探析：基于苯的结构、化学键(含有大π键)的特点，从微观角度认识苯的性质及反应规律，能描述和分析苯的重要反应，并书写相关化学方程式。 2．证据推理与模型认知：基于苯加入酸性KMnO4溶液、溴水中的实验现象及共价键的键参数，推测苯分子中碳碳键的特征，建构芳香烃的结构认知模型。 [对应学生用书P50] 一、苯的组成和结构 1．苯的组成和结构 分子式 结构简式 空间填充模型 空间结构 C6H6 平面正六边形 2.苯分子结构的特殊性 (1)理论分析 根据苯的分子式C6H6，其分子的不饱和度Ω＝4，不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 (2)实验探究(教材·实验2­1) 实验内容 实验现象 实验结论 ①液体分层，上层为无色，下层为紫色；②液体分层，上层呈橙红色，下层基本为无色 ①苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化； ②苯不能与溴水发生加成反应 (3)实验结果 苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 3．苯的结构特点 (1)6个碳原子分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。 (2)每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。 (3)每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 二、苯的性质 1．苯的物理性质 色、态 气味 溶解性 密度 熔点 沸点 无色液体 有特殊气味 不溶于水 比水的小 5.5 ℃ 80.1 ℃ 2.苯的化学性质 (1)取代反应(苯分子中C—H σ键断裂) (2)加成反应(苯分子中大π键→σ键) 在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷，化学方程式为。 (3)氧化反应 ①苯具有可燃性，在空气里燃烧，火焰明亮，产生浓重的黑烟，化学方程式为。 ②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ◆名师点拨 苯的组成和结构解读 (1)分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫做芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 (2)苯是芳香烃的母体，苯和乙炔的最简式均为CH，含碳量相同。 (3)苯分子中不存在单、双键交替的结构，存在6个碳原子间的大π键，大π键比较稳定，不易发生烯烃、炔烃所容易发生的加成反应。 (4)苯分子结构通常用表示，分子中6个碳碳键完全相同，6个碳氢键完全相同。 ◆深化理解 证明苯分子中不存在 单双键交替的事实 (1)苯分子中碳碳键的键长均相等； (2)苯的邻位二元取代物只有一种结构； (3)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； (4)苯不能因发生化学反应而使溴水褪色。 ◆名师点拨 苯的结构对化学性质的影响 (1)苯的结构特殊之处——组成上高度不饱和，结构比较稳定。 (2)苯的化学性质特殊之处——易取代、难加成、能氧化。 ◆深化理解 苯的化学性质解读 (1)苯与液溴在FeBr3(可加入铁粉)催化下发生反应，与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴而使其褪色。 (2)苯的硝化反应中，浓硫酸作催化剂和吸水剂。 (3)苯与氢气发生加成反应时，1 mol苯最多消耗3 mol H2。 ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后，液体分层，下层液体呈紫色(　　√　　) (2)苯和环己烷()分子中都只有1种氢原子，其一氯代物都只有1种(　　√　　) 备课札记 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [对应学生用书P52] 探究一 苯的结构与性质的关系 有关苯的发现和研究过程的样关资料如下。 ①19世纪初，英国科学家法拉第(M.Faraday)发现了苯，并将其称为“氢的重碳化合物”。 法国化学家热拉尔(C.­F.Gerhardt)等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。奥地利化学家洛施密特(J.Loschmidt)曾提出苯具有环状结构。 ②