2.3.3 溶解性 分子的手性 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修2

第三节 分子结构与物质的性质 第3课时 溶解性 分子的手性 第二章 分子结构与性质 【思考】为什么用乙醚而不用水来提取青蒿素呢？ 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。 青蒿素 3、溶解性 影响物质 溶解性的因素 ① 温度、压强 等 ③ 从分子结构角度 “ 相似相溶 ”规律 ② 发生化学反应，增大溶解度 氢键 【思考】物质的溶解性受哪些因素的影响？ 非极性溶质一般能溶于 ， 极性溶质一般能溶于 。 非极性溶剂 极性溶剂 （1）相似相溶 分子极性相似 分子结构相似 【思考】什么叫“相似相溶”规律？ 极性分子 蔗糖 氨 H2O 萘 碘 CCl4 非极性分子 溶质： 溶剂： 溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 。如乙醇和水 大 【思考】乙醇在水中的溶解度大，戊醇在水中的溶解度明显减小，原因？ 乙醇和戊醇与水在结构上均有相似的部分，有—OH。但戊醇的烃基较大和水在结构上的相似程度降低，故溶解度明显减小 【思考】有机溶剂都是非极性溶剂吗？ 有机溶剂大多数是非极性溶剂，如CCl4、苯等，但也有少数的极性溶剂，如酒精。 （2）氢键对物质在水中溶解性的影响 溶质与溶剂之间形成氢键，则溶解度增大，且氢键越强，溶解性越好 如NH3 NH3为极性分子而CH4为非极性分子，H2O是极性溶剂，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水。 溶解度： NH3 ＞CH4 NH3和H2O间能形成氢键，NH3能与H2O发生反应加大NH3在水中的溶解度 油漆的主要成分是非极性或极性非常小的有机分子，有机溶剂如(乙酸乙酯)也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据“相似相溶”规律，应用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。 极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。 结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！ CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 青蒿素 【思考】为什么用乙醚而不用水来提取青蒿素呢？ 已知：I2 + I－I3－ KI3有很强的极性，易溶于水 加入 CCl4 加入 KI 溶液 振荡 振荡 实验现象： 实验结论： 非极性分子I2 在非极性溶剂CCl4 中溶解性比在水(极性溶剂)中好 溶液呈黄色 溶液分层， 上层无色， 下层 紫红色 溶液分层， 下层溶液紫红色变浅 上层溶液变黄 实验探究 I2 溶于水 密度：CCl4 H2O > 用CCl4萃取碘水中的碘 氯气、二氧化碳虽然也是非极性分子， 但能与水反应，所以比其它非极性分子在水中的溶解度大一点。 并不是所有的极性分子都易溶于水，如CO 三、分子的手性 Cl H H Br Cl Br H H Cl Br H H Cl H H Br 【思考】将CH2ClBr中的一个H换成F，CHFClBr的球棍模型是否完全重叠？ 【思考】CH2ClBr可能有几种结构？ 在空间上完全重叠，是同种分子 【思考】上述分子是不同种分子，它们之间是什么关系呢？ 左右手互为镜像 左手和右手不能重叠 手性异构体（对映异构体） CHFClBr的球棍模型 (2)手性分子：具有 的分子。 1、概念 (1)手性异构体：具有完全相同的 和 的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。 组成 原子排列 三、分子的手性 手性异构体 2、分子的手性判断 (1)判断方法：有机物分子中是否存在 。 手性碳原子 (2)手性碳原子： 连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子 用 标记。（手性碳原子为饱和碳原子） HOOC—CH—OH CH3 练习：在下列有机物分子中用 标出手性碳原子 ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ 手性分子的意义 B C (1)水分子的空间构型为V形，极性向量和不为零，即分子的正电中心的负电中心不重合，H2O为极性分子。CO2为直线形，空间结构对称，极性向量和为零，故CO2为非极性分子 (2)CO2和CS2的结构及组成相似，CS2的相对分子质量较大，分子间的范德华力较大，故沸点较高 (3)乙醇中的—OH与水中的—OH相似，1-戊醇的烃基较大，使戊醇跟水分子的相似性降低，故溶解度小。 (4)NH3是极性分子，易溶于极性溶剂——水。NH3与H2O分子之间可