内容正文:
有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物。有机化合物中的原子主要以共价键相结合,分子结构复杂,这决定了有机化合物种类繁多、数量庞大,决定了有机化合物的性质与无机化合物的相比有很大不同。大参数有机化合物不溶于水,可以燃烧。有机反应多为分子间的反应,一般反应速度较小,常伴有副反应,产物比较复杂。
有机化合物的结构可以通过仪置分析的方法进行测定,其结构中的官能团是进行有机化合物分类的基本依据,并与有机化合物的特征性质密切相关。官能团的种类和相互影响、化学键的类型和极性是认识有机化合物结构特征和有机反应的重要视角。
●有机化合物的结构特点
●研究有机化合物的一般方法
第一节 有机化合物的结构特点
(第2课时 有机化合物中的共价键)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。
2.能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。
3.通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响,深化对“结构决定性质”的理解。
4.根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。
1.碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键(共用电子对)与其他非金属原子(H、O、N、P、S、X等)形成共价化合物。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
2.每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,碳原子之间也能以共价键相结合。
3.碳原子间可以形成稳定的单键、双键、叁键;多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链可带有支链;碳环和碳链还可以相互结合。因此有机物结构复杂、数量庞大!
(1)按共用电子对数目
单键:如H-H键
双键:如C=C键
三键:如N≡N键
4.共价键的分类
(2)按共用电子对是否偏移
非极性键:如Cl-Cl键
极性键:如H-Cl键
(3)按原子轨道的重叠方式
σ键
π键
【小试牛刀】从碳原子的成键情况来分析,下列结构式不合理的是 ( )
A
二、有机化合物中的共价键的类型--σ键和π键
P
P
p-pπ键
σ键
“头碰头”
π键
“肩并肩”
特征:轴对称,强度较大,组成的两个原子可以围绕键轴旋转。
特征:镜面对称,不如σ键牢固易断裂,不能旋转。
甲烷分子中C原子的1个2s轨道与3个2p轨道形成4个相同的sp3杂化轨道,夹角109°28′分别与4个氢原子的1s轨道沿两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成4个C-Hs-sp3σ键,呈正四面体形。
1.甲烷分子中的共价键
【特点】通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
轴对称
CH2=CH2分子中两个碳原子均sp2杂化轨道各有一个相互重叠形成sp2-sp2σ键,另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个s-sp2σ键,未参与杂化的2P轨道以“肩并肩”形式从侧面重叠形成π键。呈平面结构。
2.乙烯分子中的共价键
【特点】π键与σ键的轨道重叠程度不同,所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
镜面对称
CH≡CH分子中碳原子的2个sp杂化轨道有一个相互重叠形成sp-spσ键,另外1个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成两个s-spσ键,未参与杂化的2个2p轨道相互重叠形成2个π键。呈直线结构。
3.乙炔分子中的共价键
共价键的类型 σ键 π键
原子轨道重叠方式
原子轨道重叠程度
对称类型
旋转情况
成键情况
“头碰头”
“肩并肩”
大
小
轴对称
镜面对称
单键可以绕键轴任意旋转,不破坏σ键
不能旋转,否则破坏π键
单键是σ键,双键中含一个σ键和一个π键,三键中含一个σ键和两个π键
4.σ键和 π键的比较
①甲烷含有C-H σ键,能发生取代反应。
②乙烯和乙炔含有π键,能发生加成反应。
5.共价键类型与化学反应类型的关系
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
C
C
H
H
H
H
+ Br – Br
Br
H
H
C
H
C
H
Br
乙烯的加成反应
甲烷的取代反应
【小试牛刀】科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120℃,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100℃的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。
(1)X的分子式为 。
(2)该X分子中每个碳原子均形成4个