内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚 第1课时 醇
课程标准
核心素养目标
1. 通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点;进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2. 通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
1.宏观辨识与微观探析:通过了解醇的分类、组成和结构,理解醇的性质,培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2.证据推理与模型认知:通过了解醇的结构、性质差异,认识有机物分子中基团之间的相互影响,培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。
一、醇的概述
1.醇的概念、分类及命名
(1)概念:醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。
饱和一元醇通式为 或CnH2n+2O(n≥1,n为整数)。
(2)分类
(3)命名
①步骤原则
—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链,根据碳原子数目称为某醇
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—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
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—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用“二”“三”等表示
②实例
CH3CH2CH2OH 1-丙醇; 2-丙醇; 1,2,3-丙三醇。
③注意:用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。
2.物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远 烷烃。
②饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点 。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点 。
(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度:醇的密度比水的密度小。
3.几种重要的醇
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
CH3OH
无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒
化工原料、燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体,有甜味、能与水混溶,能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇(甘油)
无色、黏稠、具有甜味的液体,能与水以任意比例混溶,具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品;凝固点低——作防冻剂;三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
二、醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键。如
1.与钠反应
分子中a键断裂,化学方程式为
2CH3CH2OH+2Na―→ 。
2.消去反应——乙烯的实验室制法
(1)实验装置
(2)实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;
②加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。
(3)实验现象
酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液 。
(4)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯。
分子中b、d键断裂,化学方程式为
CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O。
3.取代反应
(1)与HX发生取代反应
分子中b键断裂,化学方程式为
C2H5OH+HX 。
(2)分子间脱水成醚
一分子中a键断裂,另一分子中b键断裂,化学方程式为
2CH3CH2OH 。
4.氧化反应
(1)燃烧反应:C2H5OH+3O22CO2+3H2O。
(2)催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,分子中a、c键断裂,化学方程式为
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化
Ⅰ.实验装置
Ⅱ.实验步骤:
①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。
②滴加少量乙醇,充分振荡,观察并记录实验现象。
Ⅲ.实验现象:溶液由黄色变为墨绿色。
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化,其氧化过程分为两个阶段:
。
探究一 醇消去反应与氧化反应规律
例1.(2023·山东省潍坊市第四中学期中)已知除燃烧反应外,醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二醇”。接着,“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水,生成新的物质。上述反应机理可表示如下:
+H2O
试根据此反应机理,回答下列问题(有机物写结构简式)。
(1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式:_____________________________。
(2)写出CH2