内容正文:
书
综合应用指导
1.同系物和同分异构体概念辨析
(1)同系物
(2)同分异构体
判断同分异构体的关键是“一同,两不同”.“一同”
是指“分子式相同”,“两不同”是指结构不同、性质不同.
同分异构体
构造异构
碳架异构
位置异构{
官能团异构
立体异构(如顺反异构、对映异构等
{
)
(需要考虑顺反异构的题目一般会提出明确要
求.)
2.有机化合物的官能团与其性质
有机化合物 官能团 代表物 主要化学性质
烃
烷烃 甲烷
取代(光照)、氧化
(燃烧)
烯烃 C C 乙烯
加成、氧化(使酸性
KMnO4 溶 液 褪
色)、加聚
炔烃 帒 C C 乙炔
加成、氧化(使酸性
KMnO4溶液褪色、
燃烧)、加聚
苯及其
同系物
苯、甲苯
取代(液溴、铁)、硝
化、加成、氧化
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X(X=
F、Cl、Br、
I)
溴乙烷 水解、消去
醇 —OH 乙醇
取代、催化氧化、消
去、酯化
酚
—OH(与
苯环直接
相连)
苯酚
弱酸性、取代、显
色、氧化
醛 —CHO 乙醛
还原、催化氧化、银
镜反 应、与 新 制
Cu(OH)2反应
羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化
酯 —COO— 乙酸乙酯 水解
胺 —NH2 甲胺 与酸反应
酰胺
C
O
NH 2
乙酰胺 水解
生
物
大
分
子
葡萄糖 —OH、—CHO 具有醇和醛的性质
蔗糖 无醛基 无还原性、水解
麦芽糖 —CHO 还原性、水解
淀粉 水解
纤维素 —OH 水解
油脂 —COO— 氢化、皂化
蛋白质
—CONH—
—NH2
—COOH
两性、水解、变性、盐析
3.原子共线与共面的基本模型
(1)甲烷分子为正四面体形结构,分子中有且只有
3个原子共面,凡是碳原子与其他4个原子形成共价单
键时,与碳原子相连的4个原子组成四面体结构.任何
有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子,则整个
分子中的所有原子不再共面.
(2)乙烯为平面形结构,分子中所有原子都在同一
平面内,键角为120°.若某有机物分子结构中出现1个
碳碳双键,则至少有6个原子共面.
(3)苯分子为平面形结构,分子中所有原子在同一
平面内,键角为120°,若某有机物分子结构中出现1个
苯环,则至少有12个原子共面.
(4)乙炔分子为直线形结构,分子中4个原子定在
同一条直线上,若某有机物分子结构中出现1个碳碳
三键,至少有4个原子共线.
高考真题链接
例1.(2023浙江第二次卷)下列说法不正确的是
( )
A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸
溶液
解析:X射线衍射实验可确定晶体的结构,则通过
X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构,A正确;蛋白质
在某些盐溶液(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠)中可发生盐
析生成沉淀,因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液
中分离,B正确;苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树
脂,C错误;新制氢氧化铜悬浊液与乙醛在加热条件下
反应得到砖红色沉淀,新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶
液反应得到蓝色溶液,因此可用新制氢氧化铜悬浊液
鉴别苯、乙醛和醋酸溶液,D正确.
答案:
帨
師
師
C
O
O
O O
例2.(2023全国甲卷)
藿香蓟具有清热解毒功效,
其有效成分结构如右图所
示.下列有关该物质的说法
错误的是 ( )
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
解析:藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以
发生水解反应,A正确;藿香蓟的分子结构中的右侧有
一个饱和碳原子连接着两个甲基,该碳原子呈四面体
结构,故藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平
面,B错误;藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此
其含有2种含氧官能团,C正确;藿香蓟的分子结构中
含有碳碳双键,因此其能与溴水发生加成反应,D正确.
答案:B
例3.(2023全国乙卷)下列反应得到相同的产物,
相关叙述错误的是 ( )
①
OH
O
+HO
H
→
+
O
O
②
OH
O
+
H
→
+
O
O
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析:反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生
酯化反应生成乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为
取代反应,A、D正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反
应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利用率为100%,因
此,该反应是合成酯的方法之一,B正确;产物乙酸异丙
酯分子中“ O C
CH
3
H
CH 3 ”结构呈四面体,