内容正文:
易错专题07 卤代烃的结构与性质
聚焦易错点:
►易错点一 卤代烃的制备与检验
►易错点二 卤代烃的性质
典例精讲
易错点一 卤代烃的制备方法
【易错典例】
例1(2023春·河南南阳·高二校考阶段练习)由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时,需要经过下列哪几步反应
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代
C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去
例2(2023秋·上海浦东新·高二校考期末)为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类,可按下列步骤进行实验:
a.取少量该卤代烃液体;b.加入过量NaOH溶液;c.冷却后加入稀硝酸酸化;d.加入AgNO3溶液,观察反应现象。
回答下列问题:
(1)①步骤b的目的是________;②步骤c的目的是_______。
(2)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,则此卤代烃中的卤素原子是______(填元素符号)。
(3)能否向该卤代烃中直接加入AgNO3溶液以确定卤素原子的种类?_____(填“能”或“不能”),原因是_______。
【解题必备】
1.卤代烃的制备方法
(1)烷烃取代法:CH4+Cl2CH3Cl+HCl。
(2)烯(炔)烃加成卤素:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。
(3)烯(炔)烃加成卤化氢:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl。
(4)芳香烃取代法:+Br2+HBr。
2.卤代烃的检验
(1)实验流程
(2)实验要点
①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
【变式突破】
1. (2023春·江西抚州·高二统考期末)有机物1-溴丁烷是一种重要的精细化工产品,在有机合成中作烷基化试剂。实验室用浓硫酸、NaBr固体、1-丁醇和如图装置制备1-溴丁烷。下列说法错误的是
A.气体吸收装置的作用是吸收HBr,防止其污染空气
B.图中冷凝管中的冷凝水均为a口进b口出
C.分液装置中要进行水洗分液、10%Na2CO3洗涤分液、水洗分液等操作除去杂质
D.浓硫酸的作用包含制取HBr、吸水提高1-丁醇的转化率等
2. (2023秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末)实验室常用如下装置制取溴乙烷。在圆底烧瓶中加入溴化钠、浓H2SO4、乙醇和适量的水,加热可收集到溴乙烷。所涉及的有关物质的物理性质见下表:
乙醇
溴乙烷
沸点(℃)
78
38.4
密度(g/cm3)
0.79
1.45
水溶性
互溶
不溶
(1)写出用此法制备溴乙烷的化学方程式:
① NaBr + H2SO4NaHSO4 + HBr;
② _______。
(2)浓H2SO4在本实验中的作用是_______,其用量(物质的量)应_______(填“大”“小”或“等”)于NaBr的用量。
(3)反应物中加入适量水,除了溶解NaBr使反应物接触更充分外,还可以_______(任写一条)。
(4)下列最适宜作为溴乙烷收集装置的是_______(选填编号)。
a
b
c
d
(5)制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色,可先用NaHSO3溶液洗涤,再水洗干燥后蒸馏。洗涤过程用到的主要玻璃仪器是_______。完成NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式并标明电子转移方向和数目:_______。□HSO+ □Br2 + □_______ → □SO + □Br- + □H+
能否改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷?_______(填“可以”或“不可以”),原因是_______。
易错点二 卤代烃的性质
【易错典例】
例3(2024春·高二课时练习)下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是
A.CH3Cl B.
C. D.
例4(2023春·浙江杭州·高二校考期中)1-溴丁烷是一种有机化合物, 分子式是C4H9Br,为无色透明液体,沸点101.6℃,不溶于水,微溶于四氯化碳,溶于氯仿,混溶于乙醇、乙醚、丙酮,有毒性。可用作烷化剂、溶剂;稀有元素萃取剂和用于有机合成。实验室为了探究1-溴丁烷的化学性质做了如下实验:如图所示,向圆底烧瓶中加入2g NaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入几片碎瓷片,用分液漏斗滴加5mL1-溴丁烷(密度为1.276g/mL),微热。将产生的气体通入盛水的洗气瓶后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
(1)请写出圆底烧瓶中发生反应的化学方程式 _______,该反应的类型为 _______反应。
(2)气体在通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的洗气瓶是为了 _______。
(3)气体缓慢通入酸性高锰酸钾溶液后的现象是 _______。本实验中除了用酸性高锰酸钾溶液外,还可以用 ______