内容正文:
第三节
第二章 分子结构与性质
第2课时
键的极性对化学性质的影响
分子间作用力
THE INFLUENCE OF BOND POLARITY ON CHEMICAL PROPERTIESINTERMOLECULAR FORCES
学习目标
LEARNING OBJECTIVES
1、在化学键极性的基础上,认识化学键极性对物质化学性质的影响。
2、认识分子间存在相互作用力,知道范德华力是常见的分子间作用力;能说明范德华力对物质熔沸点等性质的影响,巩固结构决定性质的基本观念。
3、知道氢键是常见的分子间作用力,能说明氢键对物质熔沸点等性质的影响,了解氢键在生命科学中的重要意义。
4、认识分子的手性,简单了解分子手性在药物研究中的应用。
乙酸是一元弱酸
① 能够与碱反应
② 能与活泼金属反应
③ 与某些盐反应
④ 与乙醇反应
H— C — C — O — H
H
O
H
【思考交流】
问题1:乙酸是羧酸类物质,是化学中常见的有机酸,回顾并描述乙酸的主要化学性质。
【复习回顾】
键的极性对化学性质的影响
分子间作用力
【复习回顾】
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2CICOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCI2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCI3COOH) 0.65
CH3COOH
CH3COO- + H+
酸
性
增
强
Ka =
c(CH3COO-)∙ c(H+ )
c(CH3COOH)
pKa = -lgKa
pKa 越小,酸性越强
键的极性对化学性质的影响
分子间作用力
【任务1】认识化学键极性对物质化学性质的影响
【思考交流】
问题2:从分子结构的角度分析,甲酸、乙酸、丙酸的pKa 数据的变化规律和原因。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2CICOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCI2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCI3COOH) 0.65
键的极性对化学性质的影响
分子间作用力
【任务1】认识化学键极性对物质化学性质的影响
H
O
H
δ+
δ-
O
C
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
烃基是推电子基团,烃基越长,推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱。
键的极性对化学性质的影响
分子间作用力
【任务1】认识化学键极性对物质化学性质的影响
【思考交流】
问题3:从分子结构的角度分析,氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸的pKa 数据的变化规律和原因。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2CICOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCI2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCI3COOH) 0.65
键的极性对化学性质的影响
分子间作用力
【任务1】认识化学键极性对物质化学性质的影响
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
CH2
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
CH
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
Cl
由于氯的电负性较大,极性:Cl3C— > Cl2CH — > ClCH2—,导致三氯乙酸中,羧基中的O-H的极性最大,更易电离出氢离子,酸性越强。
C
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
Cl
Cl
键的极性对化学性质的影响
分子间作用力
【任务1】认识化学键极性对物质化学性质的影响
【思考交流】
问题4:预测三氟乙酸和三氯乙酸的酸性相对强弱。
F的电负性大于Cl,F-C的极性大于Cl-C的极性,使得F3C-的极性大于Cl3C-的极性,从而导致三氟乙酸中O-H的极性较大,更易电离出氢离子,酸性更强。
C
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
Cl
Cl
C
O
H
δ+
δ-
O
C
F
F
F
键的极性对化学性质的影响
分子间作用力
【任务1】认识化学键极性对物质化学性质的影响
【思考交流】
问题5:根据上述问题,请思考并讨论:羧酸的酸性与哪些因素有关。
羧基中O-H的极性越大,越易电离出氢离子,该酸的酸性越强
R
O
H
δ+
δ-
O
C
羧酸的酸性与其分子的组成与结构有关。
键的极性对化学性质的影响
分子间作用力
【任务2】认识分子间作用力对物质熔沸点的影响
根据上述分析可知,化学键的极性会影响到物质的某些化学性质。如:羧酸分子中化学键的极性会影响羧酸的酸性。
分子也有极性分子和非极性分子之分,分子的极性是否也会影响到物质的某些性质呢?
键的极性对化学性质的影响
分子间作用力
【任务2】认识分子间作用力对物质熔沸点的影响
【思考