3.1卤代烃 -【导学案】2023-2024学年高二化学精品学案（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 学习目标 1、认识卤代烃的结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。 2、认识消去反应的特点和规律。 3、能写出卤代烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称。 重点：卤代烃的结构特点、性质及转化关系。 难点：卤代烃的结构特点、性质及转化关系。 自主学习 一、卤代烃 1．定义 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是 ，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 2．分类 3．物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为 或 。如一氯甲烷为气体。 (2)溶解性：卤代烃 溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。 (3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都 于相应的烃； ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而 ，如ρ(CH3Cl) ρ(CH3CH2Cl)； ③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而 ，如沸点CH3Cl CH3CH2Cl。 4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法 二、溴乙烷的结构与性质 1．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是 色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的 ， 溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 2．溴乙烷的分子结构 3．溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称 反应 ①条件： 。 ②反应方程式： 。 ③反应原理： (2)消去反应——又称为 反应。 ①条件： 。 ②反应方程式：(以溴乙烷为例) 。 ③反应原理： ④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 (3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： 。 ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。 三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解) 氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： CCl3FCCl2F·＋Cl· 学习过程 一、导入新课 [介绍]液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。 [引入]这里提到的氯乙烷可看做是乙烷中的氢原子被氯原子取代后生成的化合物，这是一种简单的卤代烃，也就是我们今天要学习的主要内容。 二、讲授新课 知识点一 卤代烃的结构和物理性质 [提问]大家想一想，什么是卤代烃，卤代烃又是怎样分类的？ [学生活动]阅读课本P52，思考并填写学案相关部分。 [师]卤代烃可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们将这类物质称为卤代烃。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R一X表示。根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃。 [师]阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 [讲解]常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高。 知识点二 溴乙烷 [过渡]下面我们以溴乙烷为例来学习卤代烃的主要性质。 [投影]展示溴乙烷分子的组成与结构。 [讲解]溴乙烷是一种密度比水大的无色液体，沸点为38.4 ℃，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 [师]结构决定性质，刚刚说的是溴乙烷的物理性质，其化学性质又是怎样的呢？ [演示实验]溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的探究 [实验步骤]取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 [学生活动]认真观察实验，并回答实验现象。 [生]试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr。 [讲解]溴乙烷可以在NaOH水溶液中发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。 [师]如果将溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 [