3.5.1 有机合成-【导学案】2023-2024学年高二化学精品学案（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成（第1课时） 学习目标 1、通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务。 2、掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 重点：官能团相互转化的方法归纳。 难点：有机合成中常用的分析思路。 自主学习 一、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 (1)碳链的增长 ③羟醛缩合反应：含有αH的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β羟基醛，进而发生消去反应。 (2)碳链的缩短 (3)碳链成环 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯阿尔德反应(DielsAlder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 2．引入官能团 引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。 (1)引入—OH生成醇的反应有 烯与H2O加成， ，酯水解， 等。 (2)引入的反应有醇与卤代烃的 反应等。 3．官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程： 二、有机合成路线的设计与实施 1．合成的设计方法 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个 ；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个 ……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。 示例：乙烯合成乙酸的合成路线为 (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的 ，目的是使得到的较小片段所对应的 经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的 ，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。 示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“”表示逆推过程) 可以得出正向合成路线图： 。 2．设计合成路线的基本原则 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 3．有机合成的发展史 (1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 (2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。 (3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。 总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。 学习过程 一、导入新课 [引入]中医药学是祖国文化的瑰宝。为了寻找治病的良药，古代就有神农尝百草的传说。但是有些治病的化学成分在草药里含量很少，又很难提取，因此通过人工合成这些化合物就成了一条有效的制药途径。咱们从之前的学习中知道，塑料、合成纤维、合成橡胶三大合成材料极大的改善了我们的生活。今天我们就循着科学家的脚步一起来体验一下如何进行有机合成，有机合成线路应该如何设计？ 二、讲授新课 知识点一 有机合成 [师]有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术。你觉得有机合成有着怎样的“魔力”？在这个过程中要解决什么问题？ [提示]有机合成可以把简单的原料变成复杂的产物；一步一步地“建造”出产物的结构。 [小结]有机合成就是利用简单易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结构和功能的有机化合物。 [师]有机合成的任务包括目标化合物碳的骨架的构建和官能团的转化。有机合成的过程是怎样的呢？ [讲解]有机合成就是按照一定方向完成有机物的转化，是有机化学知识的运用。有机合成的过程就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团加上辅助，进行第二步反应，得到第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的反应产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污