2.3 芳香烃 -【导学案】2023-2024学年高二化学精品学案（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 学习目标 1、了解苯的同系物概念。 2、学习掌握苯及苯的同系物的结构和性质。 3、通过对苯环与甲基的相互影响了解苯与苯的同系物性质上的异同。 重点：苯及苯的同系物的结构和化学性质。 难点：苯的同系物的结构和化学性质，基团间的相互影响。 自主学习 一、苯 1．芳香烃 在烃类化合物中，含有一个或多个 的化合物。最简单的芳香烃为 。 2．苯的物理性质与应用 (1)物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的 体，有毒， 溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的 。 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和 。 3．苯的分子结构 (1)分子式为 ，结构简式为 ，为 结构。 (2)化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于 和 的键长之间。每个碳原子余下的 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4．苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生 ，化学方程式为 。 (2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同) ③磺化反应： 。 (3)加成反应(与H2加成) 。 PS：①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 二、苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是 ，通式为 。 2．苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体， 溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的 。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点： ②沸点： ③密度： 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液 ，这是由于甲苯上的 被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为 。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 PS：2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 三、稠环芳香烃 1．定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的 个碳原子的 是稠环芳香烃。 2．示例 (1)萘：分子式为 ，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 (2)蒽：分子式为 ，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 学习过程 一、导入新课 [引入]在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。 二、讲授新课 知识点一 苯 [教师活动]展示苯分子模型 [讲解]苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 [投影]展示苯分子的σ键和大π键示意图。 [师]苯分子的组成和结构有着不同的表示方法。 [投影]展示苯分子的分子式、结构简式等。 [师]同学们，还记得我们必修2中所学的关于苯的知识吗？老师手里拿的这瓶是苯，请大家结合实物来总结苯的相关物理性质。 [学生活动]学生思考并回答。 [投影]苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发 [师]我们经常强调结构决定性质，那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢？ [讲解]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化