1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第 2 课时 有机化合物中的共价键 为什么有机物数量如此繁多？ 据美国《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目达到上亿种以上 碳原子的结构及成键特点 C原子 结构: 成键特点 最外层有4个电子，不易得失电子 成键数目: 成键种类: 连接方式: 每个C形成4个共价键 单键、双键和三键 碳链或碳环 直链 支链 环状结构 回顾①： 【知识回顾】 1.从碳原子的成键情况来分析，下列结构式不合理的是 ( 　) A 【随堂练习】 【知识回顾】 回顾②： 乙烷、乙烯的化学性质谁更活泼？原因是？ 乙烷的碳碳之间是σ键，乙烯的碳碳之间除了σ键，还有π键 σ 键 π 键 s-s σ键 s-p σ键 p-p σ键 键类型 σ键 π键 常见类型 原子轨道重叠方式 键的特征 原子轨道重叠程度 键强度及稳定性 s-s 、s-p、p-p p-p “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 轴对称，可旋转 镜面对称，不可旋转 大 小 σ 键强度较大，较稳定 有机化合物中的共价键 σ键和π键的比较 双键：一个σ键和一个π键 单键：σ键 三键：一个σ键和两个π键 小技巧：任意两个成键原子之间有且只有一个σ键。 2、乙烯分子中有____个σ键，____个π键。 3、如图所示的有机物中，σ键和π键的个数比为______。 5 1 11∶1 【随堂练习】 一、有机化合物中的共价键 1、甲烷分子中的共价键 CH4分子中C原子的1个___轨道与3个___轨道形成__个相同的___杂化轨道(夹角为_______)，分别与4个氢原子的__轨道沿两个原子核间的键轴，以“______”的形式相互重叠，形成___________，呈________形。 2s 2p 4 sp3 109°28′ 1s 头碰头 4个s-sp3 σ键 正四面体 一、有机化合物中的共价键 2、乙烯分子中的共价键 CH2=CH2分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成___个_____键。乙烯分子呈_______结构。 6 sp2 头碰头 sp2-sp2 σ s-sp2 σ 肩并肩 p-p π 平面 1 一、有机化合物中的共价键 3、乙炔分子中的共价键 CH≡CH分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外2个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成2个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成形成___个_____键。乙炔分子呈____结构。 4 sp 头碰头 sp-sp σ s-sp σ 肩并肩 直线 p-p π 2 一、有机化合物中的共价键 4、共价键类型与化学反应类型的关系 分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。 【思考与讨论】(P8) CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应. 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 . 单键只含 键 双键中含有 键和 键 三键中含有 键和 键 σ 一个σ 一个π 一个σ 两个π (2)以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型 ①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等； ②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等； ③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。 【小结】有机化合物中的共价键 (1)一般情况下，有机化合物中 (3)共价键类型与反应类型密切相关 含有π键，易发生加成反应。 含有σ键，易发生取代反应。 二、共价键的极性与有机反应 乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键 电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5 极性：H—O>C—O >C—H 有机断键规律二：通常键极性越强，越容易断键 思考1：结合乙醇的性质分析，σ键活性是否一样？与什么结构特点有关？ 二、共价键的极性与有机反应 1、水、乙醇与钠反应的对比 水 乙醇 【实验1—1】 二、共价键的极性与有机反应 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH ＋ H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 浮、熔、游、响