1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 -【导学案】2023-2024学年高二化学精品学案（人教版2019选择性必修3）

1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 学习目标 1.弄懂p17中例题求实验式的方法。 2.掌握质谱法测物质的相对分子质量，以确定有机物分子式 3.能说出分子结构鉴定的红外光谱和核磁共振氢谱测的是什么，从而确定有机物的结构式 重点、难点：实验式的求法、物质的相对分子质量求法、红外光谱和核磁共振氢谱测的是什么 自主学习 读课本16-20页，完成以下问题： 一、实验式的确定： 1、 李比希法求实验式 例：5.8g某有机物A完全燃烧，生成CO213.2g , H2O 5.4g 。则该有机物含有哪些元素?能否直接确定含有氧?如何确定？试求该未知物A的实验式。 2、 读课本17页，掌握例题求实验式的方法 二、分子式的确定： 1、相对分子质量的测定——质谱法 (1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的____________，它们在磁场作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。 (2)质荷比：指分子离子或碎片离子的____________与其电荷的比值。在有机物的质谱图中，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。 注：常见确定有机物相对分子质量的方法 (1)根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的摩尔质量，即数值上等于该气体的相对分子质量：M＝22.4ρ(限于标准状况下)。 (2)依据气体的相对密度D，求气体的相对分子质量：MA＝D·MB。 三、分子结构的鉴定： 1、红外光谱 (1)原理：不同的官能团或化学键对红外线的____________不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 (2)作用：初步判断某有机物中含有何种__________或___________。 2、核磁共振氢谱 (1)原理：处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的____________，而且吸收峰的面积与____________成正比。 (2)作用：测定有机物分子中氢原子的_______和________。 (3)分析：吸收峰数目＝ _____________，吸收峰面积比＝ _________________。 3、X射线衍射：X射线是一种波长很短（约10-10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可获得键长、键角等分子结构信息。用于有机化合物晶体结构的测定。 学习过程 【新课导入】 有机化合物的元素定量分析最早是德国化学家李比希于1831年提出。 准确称量的样品置于一燃烧管中，经红热的氧化铜氧化后，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量，如果碳与氢的百分含量相加达不到100，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。 【新课讲授】 元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。 元素定性分析一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，以确定有机物的元素组成。 元素定量分析通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式（也称最简式）。 李比希后经多次实验，总结出测定仅含C、H、O的有机物组成的方法，被称为李比希法。 他用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化，生成的CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。 【学生活动1】 含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 【学生展示】 未知物A的实验式的确定 1 氧的质量分数为34.7%； 2 C、H、O的原子个数比：N（C）：N（H）：N(O)= 2:6:1； 3 该未知物的实验式为C2H6O。 【过渡】 元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。日前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确、快捷的方法。 【展示】 未知物A的质谱图 【展示】 质谱仪 【设疑】 质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？ 【过渡】 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，