1.1.3有机化合物的同分异构现象 -【导学案】2023-2024学年高二化学精品学案（人教版2019选择性必修3）

1.1.3有机化合物的同分异构现象 学习目标 1、通过思考与讨论填空探讨，在课本上勾画出同分异构现象及同分异构体的概念 2、能说出同分异构体与碳原子数的关系 3、能说出有机物的异构类别有哪些 4、能书写简单有机化合物的同分异构体 5、会判断同分异构数目的方法。 重点: 同分异构体的类别及书写 难点：同分异构数目的方法 自主学习 (1)碳架异构——碳骨架不同 碳架异构体的书写方法——降碳对称法 【例1】以己烷（C6H14）为例进行说明（为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子） 1、将分子中全部碳原子连成直链作为母链 2、从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上 （注意：甲基不能连接在端碳上，避免使母链增长） 3、依次减少C原子，得到多个甲基或乙基等，最后一般主链碳原子数目不少于全部碳原子数的二分之一 (注意：乙基不能连接在第2个碳上，同理丙基不能在第3个碳上，出现多个相同取代基时，可“定一移二”) (2)官能团位置异构 ①插入法——先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚） 【例2】书写C4H8属于烯烃的同分异构体 ②取代法：先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 (适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 【例3】书写C4H9Cl的同分异构体 【思考】-C4H9有几种？有-C4H9取代甲苯（）苯环上的H有几种产物？ 【思考】分子式为C4H8Cl2的有机物有几种？ 三、有机化合物的立体异构现象 【例4】以下有机物中有手性碳原子吗？ 四、有机化合物分子的表示方法——键线式 将_______元素符号省略，只表示分子中键的_________和_______，每个拐点或终点表示有一个碳原子。 (注意：官能团的H一定要表示出来) 【规律】同分异构体数目的确定 (1)烃基数确定一取代产物数目：-CH3、-C2H5各 1 种；—C3H7： 2 种；—C4H9： 4 种 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)有 3 种同分异构体(将H替代Cl)。 (3)等效氢法 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物有 1 种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物有 1 种。 学习过程 读课本8-10页 1、 完成第8页思考与讨论表格填空 2、 从思考与讨论得出概念，在课本第9页勾画出同分异构现象和同分异构体的概念并勾画出同分异构体与碳原子数的关系 3、 读课本第9页勾画出同分异构体的类别并读表格1-2异构类别及实例，理解碳架异构、位置异构和官能团异构几种异构类别 4、同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。 (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (3)芳香化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 小组合作： 1、 试写出分子式是C6H14的所有同分异构体 2、 写出丁烯(C4H8)的同分异构体 3、 C4H10O的同分异构体有多少种？请写出来 4、 相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体 5、 有机物与无机物间存在同分异构体吗？ 6．同分异构体数目的判断方法： (1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③C4H10有2种异构体，C5H12有3种异构体，C6H14有5种异构体。 (2)基元法：如丁基(—C4H9)有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体，丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一氯代物有2种。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种。等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效，如CH4上的4个氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，如，有2种等效氢原子。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效，如，有2种等效氢原子。 如