3.1.2 卤代烃制备与有机合成（优选课件）-【教学新思维】2023-2024学年高二化学同步讲透教材（人教版2019选择性必修3）

想喝水时，仿佛能喝下整个海洋似的——这是信仰；等到真的喝起来，一共也只能喝两杯罢了——这是科学。 ——契柯夫 请写出能发生消去反应能生成两种烯烃最简单的溴代烃的结构简式。 请写出能发生消去反应能生成三种烯烃最简单的溴代烃的结构简式。 小试身手 干洗剂 （四氯乙烯、氟利昂） 溶解油污能力强，是很好的有机溶剂 身边的化学 作业多多 老是写错 找到帮手 身边的化学 涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷 有机氯化合物对眼睛有明显刺激作用 严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等 喷雾推进器 使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化 冷冻剂 氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却 起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡 氟氯碳化合物的用途 生活中的化学 卤代烃 制备与有机合成 教学时间：2023年5月6日 未讲作业，基本上可上完教学内容。 前面的内容可快点，不是重点；重点是卤代烃的应用，主要是合成，因为是学生初次接触，故应慢点，引导学生如何分析，如何规范书写，再配相应练习加以巩固。 8 学习目标 01 02 取代反应 加成反应 制备 三种变化 官能团个数、种类、位置 有机合成 卤代烃 如何制备? 请用取代反应和加成反应，分别写出制备溴乙烷的化学方程式。 请你试一试 卤代烃制备 1 取代反应 1 两反应 烷与卤素单质 芳香烃与卤素单质 醇与氢卤酸 ROH ＋HX RX ＋H2O 2 加成反应 不饱和烃与卤素单质 不饱和烃与卤化氢 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。 卤代烃 在有机合成中有何应用? 请你试一试 以甲苯( )为主要原料,合成( )，写出合成路线。 2.1 联系烃和烃的衍生物之桥梁 卤代烃与有机合成 2 卤代烃 烃(饱和/不饱和) 醇/酚 制备烯或炔 01 制备醇 02 试用溴乙烷制备1,2—二溴乙烷，画出合成路线。 考考你自己 CH3CH2Br CH2＝CH2 Br2 CH2BrCH2Br 2.2 官能团改变 卤代烃与有机合成 2 改变官能团的个数 01 由CH2BrCH2CH2CH3合成CH3CHBrCH2CH3，画出合成路线。 CH2BrCH2CH2CH3 CH2＝CHCH2CH3 HBr 催化剂 CH3CHBrCH2CH3 问题解决 2.2 官能团改变 卤代烃与有机合成 2 改变官能团的个数 01 改变官能团的位置 02 CH2＝CHCH2CH3 以( )合成( )，画出合成路线。 问题解决 2.2 官能团改变 卤代烃与有机合成 2 改变官能团的个数 01 改变官能团的位置 02 改变官能团的种类 03 已知： CH2＝CH2 CO2＋H2O CH3CH2OH CH3COOH 由CH2＝CHCH2OH合成CH2＝CHCOOH。 CH2＝CHCH2OH HBr CH2＝CHCOOH 催化剂 CH2＝C—COONa 问题解决 2.3 官能团保护 卤代烃与有机合成 2 如在氧化含＞C＝C＜、—OH有机物中的—OH时，碳碳双键也易被氧化，常采用下列方法保护： 首先与HBr加成 最后发生消去反应，生成＞C＝C＜ 再氧化—OH 请以溴乙烷为原料，设计制备乙二醇（ ） 的方案，画出合成路线图。 小试身手 方案一 NaOH H2O 方案二 NaOH 醇 NaOH H2O 由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇（ ） ，需要经过下列哪几步反应 A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→取代 C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去 看我七十二变 2. 聚氯乙烯 如何由CH3CH2Cl制备： 1. 乙炔 考考你自己 这节课我学到了什么？ （用一句话表示） 还有什么疑问？ 课堂小结 烷烃 卤代烃 醇 烯烃 取代 取代 加成 消去 加成 加成 消去 有机合成中卤代烃的桥梁作用 移动官能团 添加官能团 改变官能团 归纳与整理 已知卤代烃可以和钠发生反