第2章 第2节 第1课时 醇（word教参）-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2节|醇和酚 第1课时　醇 一、醇概述 概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物，其官能团的结构简式为—OH [微点拨] 醇必须是羟基直接连在饱和碳原子上。 [微提醒] 同一个碳原子上若连两个或者两个以上的羟基则不稳定，且碳碳双键的双键碳上连羟基也不稳定。 [微思考] 饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的沸点高的原因是什么？ 提示：一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用所致。 分类 醇的系统命名 步骤 具体操作 选主链 选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醇 编序号 碳原子编号由接近羟基的一端开始 写名称 命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面 常见的醇 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、有特殊气味、易挥发的液体 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 有毒 易溶 防冻液、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 易溶 制造日用化妆品、硝化甘油 饱和一元醇 概念 烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物 通式 CnH2n＋1OH(n≥1) 物理性质 沸点 ①相对分子质量相近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点高于烷烃； ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大 溶解性 烷基较小时，醇分子与水分子形成氢键使醇与水互溶；随着分子中烷基所含碳原子数的增多，醇的物理性质逐渐接近烷烃 状态 C4以下的一元醇为液体 C4～C11的一元醇为油状液体C12以上的一元醇是蜡状固体 二、醇的化学性质 [微辨析] 乙醇与浓硫酸在140 ℃和170 ℃时所发生反应的区别。 140 ℃时发生取代反应，生成醚；170 ℃时发生消去反应，生成烯烃。 [微点拨] 乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈说明醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱。 [微辨析] 浓硫酸在乙醇消去反应和乙醇酯化反应中的作用。 乙醇消去反应时浓硫酸做催化剂和脱水剂；乙醇酯化反应时浓硫酸做催化剂和吸水剂。 ——————[新知探究(一)]———————————————————————— 醇的结构与性质 ————————————————————————— [情境质疑] 香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气，它们的键线式如图所示。 1．该物质与金属钠反应时断裂哪个化学键？ 提示：该物质与金属钠反应时断裂羟基中的氧氢键。 2．该物质在浓硫酸作用下，分子内消去一个水分子，除羟基断裂之外，还断裂哪个化学键？ 提示：该物质发生消去反应时除了断裂羟基外还断裂β-H。 3．该物质与乙酸在浓硫酸的作用下加热生成酯时断裂哪个化学键？ 提示：酯化反应的规律为“酸脱羟基，醇脱氢”，因此该反应断裂的是羟基上的氧氢键。 [生成认知] 1．醇的化学性质主要由官能团——羟基决定 由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。 2．醇分子发生反应的部位及反应类型 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 氢被活泼金属取代 ① 催化氧化 ①③ 消去(脱去H2O) ②④ 分子间脱水 ①② 3．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β-H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α-H 提示：依据醇类中官能团在不同反应中的变化确定各反应类型中C—O键是否发生变化：卤代反应中断裂C—O键，消去反应中断裂C—O键和C—H键。 [跟踪训练] 1．由得到HCHO，反应条件和断键位置是(　 ) A．Cu、加热；①② B．Cu、加热；①③ C．浓H2SO4、加热；①② D．浓H2SO4、加热；①③ 解析：选B　由CH3OH得到HCHO发生了催化氧化，需要的条件是Cu作催化剂并加热，断键位置是和α-C上的。 2．可以证明乙醇分子中有一个H原子不同于其他H原子的方法是(　 ) ①1 mol乙醇燃烧生成3 mol水　②乙醇可以制饮料 ③1 mol乙醇与足量的Na作用得0.5 mol H2