第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质（word教参）-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第3课时　苯、苯的同系物及其性质 一、苯及其同系物的组成结构与物理性质 [微思考] 　　(1)由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构？ 提示：一种。苯环中的六个碳碳键完全一样，没有单双键之分，所以邻二甲苯只有一种。 　(2)苯乙烯和是否属于苯的同系物？ 提示：不属于。苯的同系物中必须有且只有一个苯环，侧链必须是烷基。 二、苯及苯的同系物的化学性质 [微点拨] ①由于苯环对甲基的影响导致苯环上的甲基容易被氧化。但是并不是所有的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②甲基对苯环的影响导致苯环上甲基的邻对位上的氢原子更容易被取代，因此苯与浓硝酸反应需要50～60 ℃，但是甲苯与浓硝酸反应却只需要30 ℃。 ———————[新知探究(一)]———————————————————————— 苯与苯的同系物的性质 ————————————————————————— [情境质疑] 乙苯是一种芳香族有机化合物，主要用途是在石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体，所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品——聚苯乙烯。乙苯经过催化脱氢，生成氢气和苯乙烯。 1．苯乙烯是否属于苯的同系物？ 提示：不属于，苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。 2．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是什么？说明了什么问题？ 提示：在乙苯分子中苯环对侧链有影响，使得侧链烷基容易被氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。 3．乙苯含有苯环的同分异构体(含乙苯)的结构有几种？写出其结构。 提示：4种，分别为 [生成认知] 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 某同学想设计实验证明苯与液溴的反应属于取代反应而不是加成反应，若将生成的气体通入硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀能证明是发生了取代反应吗？应该如何操作？ 提示：依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测。但是由于溴单质易挥发，产生浅黄色沉淀未必是溴化氢与硝酸银发生了反应，因此应先将生成的气体通过四氯化碳溶液然后再通过硝酸酸化的硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀则证明发生了取代反应。 [跟踪训练] 1．下列关于苯的说法中，正确的是(　 ) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 C．苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 解析：选D　从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，A错误；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，B错误；在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷，C错误。 2．下列关于苯及其同系物的说法正确的是(　 ) A．苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应 B．苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应 D．苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果 解析：选C　苯及其同系物都能发生取代反应、加成反应，但苯的同系物还能被强氧化剂氧化为对应的羧酸，而苯不能。苯和苯的同系物不能与溴水发生化学反应，发生溴化反应时必须用液溴，A项错。苯的同系物大都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错。苯和苯的同系物都能与H2发生苯环上的加成反应，C项正确。苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于烷基对苯环影响的结果，D项错。 3．下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　 ) A．甲苯在30 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C．甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 解析：选