第3章 第3节 第4课时 多官能团有机物结构、 性质及官能团的检验（word教参）-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学必修第二册（鲁科版2019）

第四课时　多官能团有机物结构、性质及官能团的检验 命题热点——多官能团有机物结构、性质 官能团的性质 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键() 乙烯 ①加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 ②氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 — 苯 ①取代反应：在Fe粉催化下与液溴反应；在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 ②加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷 注意：与溴水、酸性KMnO4溶液都不反应 羟基(—OH) 乙醇 ①与活泼金属(Na)反应放出H2 ②催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 ③与羧酸发生酯化反应(取代反应)生成酯 羧基(—COOH) 乙酸 ①酸的通性 ②酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基() 乙酸乙酯 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇，水解方程式：CH3COOC2H5＋H2O C2H5OH＋CH3COOH ②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，水解方程式：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 氨基(—NH2)羧基(—COOH) 氨基酸 酸性：氨基酸分子结构中含有—COOH，具有酸性与NaOH溶液反应的化学方程式： ＋NaOH―→＋H2O 与HCl反应的化学方程式： [典例]　(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　 ) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 [解析]　由题意分析结构图可知， [答案]　B [浸润素养训练] 1．如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯的结构简式。关于天冬酰苯丙氨酸甲酯的说法不正确的是(　 ) A．是芳香族化合物 B．分子中含有的官能团只有氨基、羧基、酯基、肽键 C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应 D．1 mol 该物质最多能与2 mol NaOH反应 解析：选D　由于分子中含有苯环，所以属芳香族化合物，A项正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团，B项正确；羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C项正确；羧基、酯基和肽键都能与NaOH反应，1 mol 该物质最多能与3 mol NaOH反应，D错误。 2．豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是(　 ) A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构 C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 解析：选C　该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确；碳碳双键和醇羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误。 3．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　 ) A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 解析：选B　由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，含有甲基，能发生取代反应，D错误。 4．某有机物M的结构简式如图所示，下列叙述错误的是(　 ) A．该有机物存在芳香族化合物的同分异构体 B．分子有3种官能团 C．该有机物能发生取代、氧化、加成、加聚反应 D．该有机物与Na、NaHCO3反应最多消耗二者的物质的量之比为4∶1 解析：选A　该有机物不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，则不可能存在芳香族化合物的同分异构体，A错误；该分子含有羧基、碳碳双键、羟基共3种官能团，B正确；该有机物含有羟基能发生取代、氧化反应，含有碳碳双键能发生加成、加聚反应，C正确；羟基、羧基能与Na反应，1 mol该有机物可消耗4 mol Na，只有羧基能与NaHCO3反应，1 mol该有机物可消耗1 mol NaHCO3，两者的物质的量之比为4∶1，D正确。 培优素养——有机物的鉴别 1．依据水溶性鉴别 特点 大多数有机物难溶于水，如烷烃、烯烃、苯、酯等，而乙酸、乙醇易溶于水 应用 可用水鉴别乙酸与乙酸乙酯，乙醇与乙烷，乙醇与植物油等 2．依据密度大小鉴别 特点 烃、酯(包括油脂)都比水的密度小，溴苯、硝基苯