内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醛 酮
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羰基( )是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团,如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基( )。
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,简写为RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。下面以乙醛为例来学习醛类化合物的性质。
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PART 01
乙醛
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乙醛
一、乙醛的结构特点
2.官能团
C2H4O
1.分子式
醛基(-CHO)
3.分子结构
CH3CHO
结构式 球棍模型 空间填充模型 结构简式
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乙醛
二、乙醛的物理性质
颜色、状态 气味 密度 沸点 溶解性
无色液体 刺激性气味 小于水 20.8℃
易挥发 与水、乙醇互溶
易溶于有机溶剂
思考:乙醛为什么易溶于水?
因为水中的氢原子可以和醛基中的氧原子形成氢键,醛基属于亲水基。但不是所有的醛都易溶于水,随着碳原子数增多,醛的水溶性逐渐减小,多数醛微溶或不溶于水。
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乙醛
三、乙醛的化学性质
1.加成反应
①与氢气加成
醛基与氢气的加成反应,同时也属于还原反应
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乙醛
三、乙醛的化学性质
1.加成反应
②与HCN、NH3及胺、醇加成
醛基中的碳氧双键极性较强,共用电子对偏向氧原子,使得碳原子带部分正电荷(δ+),氧原子带部分负电荷(δ-)
δ+
δ-
因此,当醛基与极性分子发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团(如H原子)连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
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乙醛
三、乙醛的化学性质
1.加成反应
②与HCN、NH3及胺、醇加成
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
银氨溶液的配制:
向2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%氨水,使产生的沉淀刚好溶解,得到银氨溶液[Ag(NH3)2OH]。
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3
AgOH+NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O
现象:产生光亮的银镜
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
现象:产生光亮的银镜
银氨溶液为弱氧化剂,被乙醛还原为单质银,说明乙醛具有较强的还原性。
实验要点:
ⅰ.试管要洁净(热碱洗再水洗)
ⅱ.60℃水浴,加热时不振荡摇晃
ⅲ.银氨溶液现用现配,不可久置
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
银镜反应的应用:工业制镜或热水瓶胆镀银等
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
方程式书写:
——关键点
醛基和银氨的物质的量之比为1∶2
醛基转化为羧酸铵
无机产物:一水二银三氨(一元醛)
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓ + 3NH3
△
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
例1.写出以下有机物发生银镜反应的化学方程式:
思考:银镜反应的离子方程式如何书写?
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
产生砖红色沉淀(Cu2O)
新制氢氧化铜悬浊液的配制:
向2mL10%NaOH溶液(过量)中加入5滴5%CuSO4溶液,振荡,得到新制氢氧化铜悬浊液。
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
产生砖红色沉淀(Cu2O)
氢氧化铜也是弱氧化剂,被乙醛还原为Cu2O,同样说明乙醛具有较强的还原性。
实验要点:
制备氢氧化铜悬浊液时,NaOH必须过量,因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
葡萄糖中含有醛基,医学上可以新制氢氧化铜(斐林试剂)检验葡萄糖。
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
方程式书写:
——关键点
醛基和Cu(OH)2的物质的量之比为1∶2
NaOH参加反应,醛基转化为羧酸钠
无机产物:Cu2O沉淀和水
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
②与新制氢氧化铜反应
例2.写出以下有机物与新制氢氧化铜反应的化学方程式:
银镜反应和与新制氢氧化铜反应是醛基的特征反应,可以用于检验醛基。
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乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
③燃烧
乙醛在一定温度