第三章 第一节 卤代烃-2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3课件

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 1 2 PART 01 卤代烃及其物理性质 3 01 卤代烃及其物理性质 一、卤代烃 1.定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃，可以用R-X表示（X为F、Cl、Br、I） 2.官能团 名称：碳卤键 结构简式： 4 01 卤代烃及其物理性质 一、卤代烃 3.分类 卤代烃 按卤素种类 溴代烃 氯代烃 氟代烃 碘代烃 按卤素原子多少 单卤代烃 多卤代烃 饱和 卤代烃 不饱和卤代烃 芳香 卤代烃 按烃基结构 5 01 卤代烃及其物理性质 一、卤代烃 ①类似烃的命名，以烃为母体，卤原子为取代基 ②从距卤素原子近的一端编号，有碳碳双键或碳碳三键，则从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号 2-甲基-2-溴丙烷 3-甲基-4-氯-1-丁烯 4.命名 6 01 卤代烃及其物理性质 二、卤代烃的物理性质 1.常温下，卤代烃中除个别为气体外（一氯甲烷、一氯乙烷），大多为液体或固体。（标况下，仅一氯甲烷为气体） 2.卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 3.卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。密度一般随着碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高，其中，一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代脂肪烃的密度小于水，溴或碘代烃及多卤代烃的密度大于水。 7 01 卤代烃及其物理性质 三、卤代烃的结构特点 δ+ δ— 化学键 C—C C—H C—Br 键长/pm 154 110 194 键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5 由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X 的电子偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。接下来，我们以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质。 8 PART 02 卤代烃的化学性质 9 02 卤代烃的化学性质 10 02 卤代烃的化学性质 现象：有淡黄色沉淀产生 结论：溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了反应，C-Br键断裂，生成了Br- 中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O 11 02 卤代烃的化学性质 一、取代反应 溴乙烷等卤代烃可以在NaOH水溶液中发生取代反应，该反应也称溴乙烷或卤代烃的水解反应。 1.卤代烃的取代反应 2.断键方式 CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2-OH + HBr 12 02 卤代烃的化学性质 一、取代反应 NaOH水溶液、加热 3.反应条件 NaOH的作用：反应本身为可逆反应，NaOH可以消耗反应生成的HBr，使平衡正向移动 加热的作用：提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移 13 02 卤代烃的化学性质 一、取代反应 4.方程式的书写 NaOH + HBr = NaBr + H2O CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2-OH + HBr CH3CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2OH + NaBr 总反应： 注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式 14 02 卤代烃的化学性质 一、取代反应 4.方程式的书写 例1.书写以下卤代烃发生水解反应的化学方程式： CH3−C−CH2Br CH3 CH3 CH3CH−CH2CH3 Cl CH3CH2CH2Br CH2ClCH2CH2Cl 15 02 卤代烃的化学性质 一、取代反应 5.有机物中卤素原子的检验 可以利用卤代烃的水解反应，检验有机物中的卤素原子： R－X ❶ NaOH水溶液 △ ❷过量稀HNO3 取上层清液 ❸ AgNO3溶液 黄色沉淀（AgI） 白色沉淀（AgCl） 淡黄色沉淀（AgBr） 16 02 卤代烃的化学性质 17 02 卤代烃的化学性质 现象：酸性高锰酸钾溶液褪色 水的作用：吸收挥发出的乙醇蒸气 结论：反应生成了不饱和键 18 02 卤代烃的化学性质 二、消去反应 1.定义 溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中会发生反应： ① + HBr ② NaOH + HBr = NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr 乙醇 △ 醇(非水环境) 19 02 卤代烃的化学性质 二、消去反应 1.定义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。 2.断键方式 C-X键以及C-X键相邻碳原子上的C-H键断裂 思考：所有卤代烃都能发生消去反应吗？ 20 02 卤代烃的化学性质 二、消去反应 3.卤代烃发生消去反应的结构条件及规律 ①C-X