备课素材：红豆杉与紫杉醇-2023—2024学年高二下学期生物人教版选择性必修3

红豆杉与紫杉醇 2019版高中生物学选择性必修三提到，紫杉醇是存在于红豆杉属植物体内的一种次生代谢物，具有高抗癌活性： 红豆杉又称紫杉，也称赤柏松。秋天会长出樱桃大小的红色豆形果实，因此而得名。中国国家一级珍稀保护树种。 红豆杉属浅根植物，其主根不明显、侧根发达。是世界上公认的濒临灭绝的天然珍稀抗癌植物。是第四纪冰川遗留下来的古老树种，在地球上已有250万年的历史。由于在自然条件下红豆杉生长速度缓慢，再生能力差，所以很长时间以来，世界范围内还没有形成大规模的红豆杉原料林基地。 红豆杉是乔木，高达30米，胸径达60-100厘米；树皮灰褐色、红褐色或暗褐色，裂成条片脱落；大枝开展，一年生枝绿色或淡黄绿色，秋季变成绿黄色或淡红褐色，二、三年生枝黄褐色、淡红褐色或灰褐色；冬芽黄褐色、淡褐色或红褐色，有光泽，芽鳞三角状卵形，背部无脊或有纵脊，脱落或少数宿存于小枝的基部。 叶排列成两列，条形，微弯或较直，长1-3（多为1.5-2.2）厘米，宽2-4（多为3）毫米，上部微渐窄，先端常微急尖，稀急尖或渐尖，上面深绿色，有光泽，下面淡黄绿色，有两条气孔带，中脉带上有密生均匀而微小的圆形角质乳头状突起点，常与气孔带同色，稀色较浅。 雄球花淡黄色，雄蕊8-14枚，花药4-8（多为5-6）。种子生于杯状红色肉质的假种皮中，间或生于近膜质盘状的种托（即未发育成肉质假种皮的珠托）之上，常呈卵圆形，上部渐窄，稀倒卵状，长5-7毫米，径3.5-5毫米，微扁或圆，上部常具二钝棱脊，稀上部三角状具三条钝脊，先端有突起的短钝尖头，种脐近圆形或宽椭圆形，稀三角状圆形。 红豆杉雌雄异株、异花授粉、植株间隔，导致授精受阻、种子数量减少。种子当年成熟，假种皮厚，自然条件下需两冬一夏才能萌芽。虽然偶有天然更新苗，但大多数种子休眠期内己腐烂或干燥失水失去活力。幼苗长势慢、抗逆性差、成活率低，决定了野生红豆杉资源分散性、有限性及发展难度，这也是红豆杉稀有濒危的客观原因所在。 红豆杉的药用价值主要体它的提取物——次生代谢衍生物——紫杉醇。紫杉醇最早是从短叶红豆杉的树皮中分离出来的抗肿瘤活性成份。是治疗转移性卵巢癌和乳腺癌的最好药物之一，同时对肺癌、食道癌也有显著疗效，对肾炎及细小病毒炎症有明显的抑制作用。 红豆杉的根、茎、叶都可以入药，可以治疗尿不畅、消除肿痛，对于糖尿病、女性月经不调、血量增加都有治疗作用。红豆杉也可以用于产后调理，对女性病症具有一定的治疗作用。 紫杉醇（英文：paclitaxel,PTX，或称太平洋紫杉醇）是红豆杉的次生代谢衍生物，是一种高效、低毒、广谱的天然抗癌药物 ，分子式为C47H51NO14，在临床上已经广泛用于乳腺癌、卵巢癌和部分头颈癌和肺癌的治疗。紫杉醇作为一个具有抗癌活性的二萜生物碱类化合物，其新颖复杂的化学结构、广泛而显著的生物活性、全新独特的作用机制、奇缺的自然资源使其受到了植物学家、化学家、药理学家、分子生物学家的极大青睐，使其成为20世纪下半叶举世瞩目的抗癌明星和研究重点。紫杉醇被称为化疗药物，可以通过诱导细胞周期停滞和诱导有丝分裂灾难来抑制癌细胞的增殖。众所周知，紫杉醇可以诱导癌症中的多种细胞死亡。除了诱导有丝分裂期间发生的有丝分裂灾难外，紫杉醇已被证明可以诱导几种促细胞凋亡介质的表达，它还可以调节抗细胞凋亡介质的活性。 1962年8月21日，一位植物学家亚瑟·S·巴克莱 (Arthur S. Barclay) 在华盛顿帕克伍德镇以北的森林中从一棵太平洋紫杉树上收集了树皮，从200多种不同的植物中收集材料。这些样本被送到威斯康星校友研究基金会，以制备粗提取物，进而在口腔表皮样癌细胞培养物上进行测试。1964年5月22日，在细胞活性测试中发现其中一个树木样本具有细胞毒性。随后，在1964年末或1965年初，由Monroe E. Wall主持的位于北卡罗来纳州三角研究园的分馏和分离实验室开始研究新鲜的红豆杉样品，于1966年9月分离出了活性成分，并在1967年4月于迈阿密海滩举行的美国化学学会会议上宣布了他们的发现。他们于1967年6月将纯的活性提取物命名为紫杉醇（Taxol）。 紫杉醇生物合成途径已经基本阐明，从常见的二萜类前体香叶基二磷酸到紫杉醇本身约20个酶促步骤，这个复杂的过程可以分为三个部分：紫杉烷核心的来源和形成、紫杉烷核心骨架的修饰和ß-苯丙烷酰辅酶A侧链的合成和紫杉醇的组装。化学合成尽管已完成，但由于需要的条件严格，产量低，经费高，不具有产业意义。现在紫杉醇的半合成方法已比较成熟，被认为是除人工种植外，扩大紫杉醇来源的有效途径。半合成法可以更大限度地利用植物资源，但与直接提取紫杉醇的办法并无本质上区别，需要消耗大量红豆杉树木，仍然不能从根本上解决植物源匮乏的问题。显然从红豆杉植物组织中提取紫杉醇受到极大限制，寻找获取紫杉