14.4.1甾体化合物（课件）-高一《药用基础化学》同步教学（高教版）

药用基础化学/甾体化合物 甾体化合物 一、甾体化合物的基本结构 甾体化合物广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要作用。其分子中都含有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲（也称为甾烷）的基本结构。 甾族化合物的基本结构及分类 甾族化合物分子中都含有一个环戊烷并多氢菲的四碳环骨架。“甾”字中的“田”表示4个环，“巛”表示C10、C13及C17上的3个侧链取代基。 甾烷 二、甾体化合物的命名 常见的甾体化合物的基本母环有以下几种： 雌甾烷、雄甾烷 孕甾烷、胆甾烷 （一）甾体母环的命名 甾烷、 雌甾烷 雄甾烷 C13上有角甲基 C10、 C13上有角甲基 C17上无取代基 C17上无取代基 雌甾烷和雄甾烷 孕甾烷 C10、 C13上有角甲基 C17上有乙基 胆甾烷 C10、 C13上有角甲基 C17上有取代基 孕甾烷和胆甾烷 命名甾体化合物时，先选择相应的母环，再标明环系上取代基的位置、构型 (α-或β-) 、数目及名称。如果母环中含有双键，则需标明双键的位号，并将“烷”改称为“烯”。有时也用“Δ”表示双键， 并在“Δ”右上角标明双键的位号。 二、甾体化合物的命名 （二）甾体化合物的命名 二、甾体化合物的命名 （二）甾体化合物的命名 重要的甾族化合物 甾族化合物 胆甾醇（胆固醇） 甾醇 胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸-胆汁 甾体激素 肾上腺皮质激素 性激素 7-脱氢胆甾醇-VD3 麦角甾醇-VD2   胆甾醇 胆甾醇是从胆石中获得的固体状醇，所以又称胆固醇。其结构特征是C3上连有β-型的羟基，C5，C6间为双键，C17上连有8个碳原子的烃基。胆甾醇在制药上是合成维生素D3的原料 。 三、重要的甾体化合物 7-脱氢胆甾醇是一种动物甾醇，存在于动物组织和人体皮肤中，当受紫外线照射时，B环破裂而转化成维生素D3 。 7-脱氢胆甾醇 7-脱氢胆甾醇 维生素D3 麦角甾醇 麦角甾醇存在于酵母和某些植物中，属于植物甾醇，当受到紫外线照射时，B环破裂而转化成维生素D2 麦角甾醇 维生素D2 肾上腺皮质激素分为盐皮质激素和糖皮质激素两大类。盐皮质激素主要调节机体的水、盐代谢和维持电解质平衡。糖皮质激素主要与糖、脂肪、蛋白质的代谢及生长发育有关，大剂量应用时，可产生抗炎、抗毒、抗休克和抗过敏等作用，故又称为抗炎激素。临床上常用的糖皮质激素有可的松，氢化可的松，地塞米松等。地塞米松作用比氢化可的松强 肾上腺皮质激素 雌性激素是雌甾烷衍生物其结构特征是： A环为苯环，C3上连有酚羟基，C17上连有羟基或酮基。 雌性激素 雄性激素是雄甾烷衍生物其结构特征是：含4-烯-3-酮结构，C17位上有β-羟基。 雄性激素 炔诺孕酮具有强效的抑制排卵作用，还有改变宫颈粘液稠度和抑制子宫内膜发育的作用。其消旋体和炔雌醇配伍组成复方的短效口服避孕药。 甾体避孕药 $$