对映异构（课件）-高一《药用基础化学》同步教学（高教版）

1.掌握手性碳原子、对映体、外消旋体等概念以及分子结构与手性的关系 2.熟悉旋光性、旋光度、比旋光度、左旋体和右旋体等概念及旋光仪的结构 3.掌握费歇尔投影式的书写方法 4.掌握D/L、R/S构型的标示方法 5.了解对映体的性质差异及外消旋体的拆分方法 知识目标 基础知识模块 对 映 异 构 对 映 异 构 能力目标： 1.能正确判断分子中的手性碳原子 2.能用费歇尔投影式正确表示对映异构体 3.能用R/S标示方法正确标出对映异构体的构型 同分异构 官能团种类异构 对 映 异 构 对 映 异 构 手性分子：象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，这样的分子和它的镜像互为对映体。 、手性、手性分子 手性：物体与其镜像不能完全重合的特征性称为手性或手征性 判断一个分子有无手性，主要看该分子是否具有对称性。 分子的对称性（对称因素）： 对称中心 对称轴 对称面 对 映 异 构 有对称因素的分子称为对称分子（无手性） 能引起分子具有手性特征的原子称为手性中心。 最常见的手性中心为手性碳原子。 对 映 异 构 如经过某一对称操作后分子不能完全重合，则该分子就没有对称性，表明该分子具有手性。 对 映 异 构 手性碳原子： 分子中与4个不同原子或基团相连接的碳原子，又称为不对称碳原子，常用*标记。 对 映 异 构 （一）偏振光 偏振光：通过尼科尔棱镜或偏振片的光线，就只在一个平面上振动，这种仅在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。 （二）物质的旋光性 旋光性：物质能使偏振光的振动面发生旋转的性质。 二、旋光性、旋光度和比旋光度 对 映 异 构 （三）旋光度、左旋体、右旋体 旋光度：旋光性物质使偏振光振动面旋转的角度，以α表示。 右旋体：使平面偏振光向右旋转（顺时针）的物质，以字母d或（+）表示； 左旋体：使平面偏振光向左旋转（逆时针）的物质，以字母l或（–）表示。   起偏镜 旋光管 检偏镜 旋光度 光源 旋光度的测定仪器: 旋光仪 偏振光 长1dm 对 映 异 构 （四）旋光仪、比旋光度 对 映 异 构 比旋光度：如果把相关影响因素加以固定，则测得的旋光度值即为常数，它能反映该旋光性物质的本性，称为比旋光度， 以[α]表示。比旋光度与旋光度之间的计算公式为： 在一定温度、一定波长下测得的比旋光度，是旋光性物质的一个物理常数。 糖 类 【学生实训】：葡萄糖溶液旋光度的测定 1.旋光仪零点的校正：清洗旋光管，装上蒸馏水，使液面凸出管口，盖好，不能带入气泡。然后拧上螺丝帽盖。擦干旋光管外壁，放入旋光仪内，罩上盖子，待发光正常后，将标尺盘调到零点左右，旋动旋钮，使视场内Ⅰ和Ⅱ部分的明暗一致（见下图）。记录读数。重复操作至少5次，取平均值。 糖 类 【学生实训】：葡萄糖溶液旋光度的测定 2. 测定已知准确浓度的葡萄糖溶液的旋光度：用分析天平准确称量10.000 g（±0.003 g）葡萄糖晶体于小烧杯中，加水溶解，定量转移到100 ml容量瓶中，定容。用上述溶液润洗旋光管2次，然后装入旋光管中，每隔2 分钟测定1次旋光度，观察现象，读取其稳定的读数。重复操作5次取5次稳定读数的平均值，记录旋光管的长度和溶液的温度，根据公式计算葡萄糖的比旋光度。 （一）楔型式： 立体结构式 实前虚后 线纸面 对 映 异 构 三、构型的表示方法 锲型式 对 映 异 构 （一）楔型式 （二）费歇尔Fischer投影式 1 十 字型表示 2 C在竖线 1号C在上端 3 横前竖后 C 纸面 C 对 映 异 构 平面投影式 在纸面旋转180°或其偶数倍，构型保持不变 费歇尔Fischer投影式 对 映 异 构 （二）费歇尔投影式 （一）D/L法 D/L法（相对构型）：一般只表示含有1个手性碳原子的构型 人为假定右旋的甘油醛的投影式-OH在右边的为D型，-OH在左边的为L型。 对 映 异 构 天然糖：编号最高的手性C的-OH在右侧。 天然氨基酸：α-氨基酸的-NH2在手性C的左侧。 四、构型的标示方法 D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛 对 映 异 构 四、构型的标示方法 （一）D/L法 绝对构型（R / S法）:用物理和化学方法测得的分子的实际构型。 对 映 异 构 R/S 构型的判断4个步骤: (1) 判断手性碳 (2) 用abcd顺序标记手性碳上4个部分的大小 (3)判断最小基团的位置(横线 竖线)及abc的方向(顺时针 逆时针) (4)标记R/S 当最小基团在横线上时，如果是a b c划圆方向为顺时针，为S构型 当最小基团在竖线上时，如果是a b c划圆方向为逆时针，为S