11.4.1油脂（课件）-高一《药用基础化学》同步教学（高教版）

药用基础化学/脂类 油脂 油脂是油与脂肪的总称。存在于动植物组织中。 油 —— 常温下呈液态，如豆油、花生油、菜籽油等 脂肪 —— 常温下呈固态或半固态，如牛油、猪油、奶油等 脂类是脂类是油脂和类脂的总称，类脂包含磷脂、糖脂、甾族化合物。 O = CH2—O-C-R CH—O-C-R/ CH2—O-C-R// O = O = 表示为： R = R/ = R// 叫单纯甘油脂 其中： R ≠ R/ ≠ R// 叫混合甘油脂 油脂的结构通式： 从组成上看，油脂可以看作是1分子甘油和3分子高级脂肪酸组成的酯，称为三脂酰甘油，医学上常称为甘油三酯。 组成油脂的脂肪酸主要是含偶数碳原子的直链的饱和或不饱和的羧酸。 甘 油 脂肪酸 脂肪酸 脂肪酸 不同的油脂（牛油、猪油、奶油、花生油等）都是甘油和脂肪酸结合而成的酯类化合物，不过脂肪酸略有区别。 植物油——不饱和脂肪酸含量较高（C4~C36）——熔点低 动物油——饱和脂肪酸含量较高（C10~C24）——熔点高 多数脂肪酸在人体中内都能通过代谢合成。 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是不能在人体内合成或合成不足，营养上又不可缺少，必须由食物供给的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸 【例如】 三软脂酸甘油酯 α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸甘油酯 油脂命名时，通常把脂肪酸的名称放在前面， 甘油的名称放在后面，称为“某酸甘油酯”。若为混甘油酯，应将各脂肪酸的位次用α、β、α’标明。 油脂不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯及热乙醇中。 纯净的油脂是无色、无味、无臭的物质，因含有色素和杂质，才有不同的颜色和气味。 比水轻，没有恒定的沸点和熔点（都是混合物的缘故） 油脂的性质： 1. 物理性质 2. 化学性质 油脂在碱性条件下，水解生成甘油和高级脂肪酸钠盐的反应称为皂化反应。 使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数，称为皂化值。皂化值的大小，可以判断油脂的平均分子量。 （1）油脂的水解 含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下可以加氢，从而转化为饱和程度高的固态或半固态的脂。 加氢 氢化油熔点较高，不易变质，有利于贮存和运输。 这种加氢的油脂称为氢化油或硬化油。 植物油 人造黄油 催化剂加氢 （2）油脂的加成 加碘:碘值——指100克油脂所吸收的碘的克数。 碘值是油脂分析的重要指标：双键 ，碘值 加碘 （3）油脂的酸败 油脂贮存过久变质，颜色加深并有难闻的臭味叫酸败。 油脂 低级醛、酮、羧酸等 氧或细菌 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。 与正常值比较，酸值越大，说明油脂酸败程度越严重。 药用基础化学/脂类 磷脂 1.磷脂酸 磷脂酸的结构如下： 磷脂 最常见的磷脂酸衍生物有两种：卵磷脂和脑磷脂。 是细胞膜的成分之一，广泛分布于脑和神经组织中。 从结构上看，磷脂酸既是甘油与脂肪酸的酯，又是甘油与磷酸的酯 卵磷脂在脑神经组织、肝、肾上腺、红细胞中含量较多，尤其在蛋黄中含量较为丰富。它能促进肝中脂肪的运输，常用作抗脂肪肝的药物。 2.甘油磷脂 卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱 卵磷脂 甘 油 脂肪酸 脂肪酸 磷酸 胆碱 甘油磷脂是最常见的磷脂，甘油磷脂可看作是磷脂酸的衍生物。 脑磷脂与卵磷脂性质相似，与血液凝固有关，血小板内能促使血液凝固的凝血激酶就是脑磷脂与蛋白质组成的。 脑磷脂 脑磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺 甘 油 脂肪酸 脂肪酸 磷酸 胆胺 鞘磷脂 （神经磷脂） 神经磷脂，简称鞘磷脂，含有一个长链不饱和醇即鞘氨醇而不是甘油。鞘磷脂完全水解可得鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱各一分子。 3.神经磷脂 鞘磷脂是细胞膜的重要成分，大量存在于脑和神经组织 中，是围绕着神经纤维鞘样结构的一种成分。 $$