11.2羧酸和取代羧酸的性质与鉴别（课件）-高一《药用基础化学》同步教学（高教版）

药用基础化学/实训 羧酸和取代羧酸的性质与鉴别 1．熟悉羧酸和取代羧酸的主要化学性质。 2．掌握羧酸和取代羧酸的酸性强弱比较及鉴别方法。 【实训目的】 1．羧酸的性质 （1）羧酸的酸性 羧酸分子中由于羧基中羟基氧上的孤对电子和羰基形成p－π共轭体系，电子向羰基转移，增大了氢氧键极性，氢易以质子形式解离，故显酸性。 测定条件相同时，影响羧酸酸性的因素取决于分子结构，羧酸分子中有吸电子基团存在时，酸性增大；有供电子基存在时，酸性减弱。甲酸酸性大于乙酸，CH3-是供电子基；多元羧酸比一元羧酸酸性强，因为-COOH是吸电子基。 （2）酯化反应 羧酸与醇在强酸性催化剂作用下会发生酯化反应。 （3）氧化反应 羧酸不易被氧化，但甲酸和乙二酸具有还原性。 【实训原理】 2．羟基酸属于多官能团化合物，具有醇、酚和羧酸的通性， （1）酸性 醇酸中，羟基是吸电子基，所以会增强羧基的酸性。 （2）氧化反应 醇分子中的羟基和醇酸分子中的羟基的氧化性能的不同。α-醇酸分子中的羟基因受羧基的影响，比醇中的羟基容易氧化。托伦试剂（Tollens）不与醇反应，却能将α-羟基酸氧化成α-酮酸。 【实训原理】 乳酸 丙酮酸 【实训仪器和试剂】 仪器：试管、150ml、250 ml烧杯、100 ml锥形烧瓶、酒精灯、水浴箱、导气管。 试剂：2.5mol/L 氢氧化钠溶液、饱和石灰水、浓硫酸、0.05 mol/L 硝酸银溶液、水杨酸、2 mol/L 醋酸溶液、酒石酸、甲酸、草酸、pH试纸、乳酸、甲醇、丙酮酸、苯甲酸、10％盐酸、乙酸、草酸、0.5％高锰酸钾、（1:5）稀硫酸。 【实训指导】 1．羧酸和取代羧酸的酸性 取试管6支，分别加入甲酸、醋酸、乳酸各1至2滴，草酸、酒石酸、丙酮酸各少许。然后各加入水1 ml，振摇，观察。最后用精密pH试纸试验每一种酸的酸性，观察并解释其结果。 酸 甲酸 醋酸 乳酸 草酸 酒石酸 丙酮酸 pH 2．羧酸的性质 （1）成盐反应 取0.2g苯甲酸晶体放入盛有lml水的试管中，加入10％的氢氧化钠数滴，振荡并观察现象。然后再加10％的盐酸数滴，振荡并观察现象。 1ml水 0.2g苯甲酸 NaOH HCl 2．羧酸的性质 （2）还原性 在三支试管中分别放置0.5ml甲酸、乙酸以及由0.2g草酸和lml水所配成的溶液，然后分别加入lml（1:5）的稀硫酸和2～3ml 0.5％的高锰酸钾溶液，加热至沸，观察现象，比较速率。 甲酸 草酸溶液 乙酸 稀硫酸溶液20滴 高锰酸钾2ml 2．羧酸的性质 （3）脱羧反应 在装有导气管的干燥硬质大试管中，放入固体草酸少许，将试管稍微倾斜，夹在铁架上，然后加热，导气管插入另一盛有饱和石灰水的小试管或小烧杯中，观察石灰水的变化。 2．羧酸的性质 （4）酯化反应 在干燥的小锥形烧瓶中，溶解0.5g水杨酸于5 ml甲醇中，加入5滴浓硫酸，不断振摇，在水浴中温热5分钟，然后把混合物倒入装有10g冰的水烧杯中，充分振摇，注意产品外观和气味，解释实训结果。 5ml甲醇+5滴浓硫酸 0.5g 水杨酸 水浴加热5分钟 10g冰 3．取代羧酸的性质 乳酸的氧化反应：在大试管中加入0.05 mol/L 硝酸银溶液2ml，再加入1.25 mol/L氢氧化钠溶液1滴，然后在振摇下滴加0.5mol/L氨水，直至生成的沉淀恰好溶解为止（即得托伦试剂Tollens），取乳酸 2 ml加入其中，摇匀后放在60℃左右的水浴中加热。观察并解释发生的变化。 硝酸银溶液2 ml+NaOH1滴 滴加氨水至沉淀恰好溶解 2ml乳酸 摇匀后放在60℃左右的水浴中加热。观察并解释发生的变化。 $$