10.1.2醛和酮的结构及物理性质（课件）-高一《药用基础化学》同步教学（高教版）

药用基础化学/醛和酮 醛和酮的结构及物理性质 醛和酮均含有羰基官能团（＞C=O），醛和酮统称为羰基化合物，故具有一些相似的性质。 醛基：－CHO 酮基 醛和酮的结构 醛基:羰基碳原子上至少连有一个氢原子的基团。 醛:由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO 酮：羰基碳原子上同时连有两个烃基的化合物。 在醛和酮的分子中，由于碳和氧的电负性不同，因此羰基具有极性 C O s p 2 σ 键角接近120° 醛和酮的结构 易受亲核试剂进攻，发生亲核加成 醛、酮的物理性质 状态：常温下，甲醛为气体；C12以下的醛、酮为液体；其他的醛酮为固体。低级醛有刺激性气味，C8～13醛、酮和一些芳香醛具有花果香味。 沸点：醇、酚＞醛、酮＞醚、烃（分子量相近） 醛、酮为极性分子，但不能形成分子间氢键。 溶解性：低级醛、酮易溶于水，能与水形成氢键。高级醛、酮不溶于水。易溶于有机溶剂。 药用基础化学/醛和酮 醛的特殊性质 1.与托伦试剂(Tollens)反应—银镜反应 硝酸银的氨溶液 可附着在洁净的器壁上呈光亮银镜 只氧化醛，不氧化酮；所有的醛都可以发生银镜反应， 常用银镜反应鉴别醛和酮 醛的特殊性 醛基上氢原子由于受羰基的影响变得比较活泼，因此醛具有不同于酮的特殊的反应。醛能被弱氧化剂——托伦试剂、斐林试剂氧化为羧酸。 芳香醛不与斐林试剂反应，可区别脂肪醛与芳香醛 H-CHO + Cu2+（配离子） HCOO— + Cu↓ + H2O 光亮的铜镜. 费林试剂：硫酸铜溶液+氢氧化钠和酒石酸钾钠的混合液。 托伦试剂和费林试剂不能氧化酮，可区别醛和酮。 CH3-CHO + Cu2+（配离子） CH3-COO— + Cu2O↓+ H2O 砖红色沉淀. 2. 与斐林（Felling）试剂反应 醛的特殊性 醛与希夫试剂作用可显紫红色，这一显色反应非常灵敏，所以可用这种试剂来鉴别醛类化合物。 希夫（Schiff）试剂：品红的亚硫酸试剂 品红是一种红色的染料，将二氧化硫通入品红的水溶液中后，品红的红色褪去，得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂，又称希夫（Schiff）试剂。 【例如】 希夫试剂 乙醛 3.与希夫试剂的显色反应 醛的特殊性 醛、酮的鉴定 1、用2,4-二硝基苯肼：生成易结晶、有颜色晶体（腙） 2、用托伦试剂, 菲林试剂：只能氧化醛。 3、利用碘仿反应：鉴别甲基酮（-COCH3） 4、醛与品红亚硫酸试剂的显色反应 药用基础化学/醛酮 醛酮的命名 羰基（＞C=O）是醛和酮的官能团，醛和酮的通式如下： 醛基：－CHO 酮基 一、醛、酮的分类 分类 醛 酮 脂肪醛酮 饱和醛酮 不饱和醛酮 CH2=CHCH2CHO 脂环酮 芳香醛酮 醛、酮的分类 醛、酮是含羰基（＞C=O）的烃的衍生物。 一、醛、酮的分类 苯甲酮 CH3CH2CH2CHO C H 3 C H C H 2 CHO C H 3 1.普通命名法 结构简单的醛酮，醛的命名与醇相似,在烃基名称后加一个醛字，称为“某醛”，有异构体的则用正、异、新等字加以区分；酮的命名是羰基所连两个烃基名称后加上“酮”字，简单烃基在前，复杂烃基在后，“基”字可省略，如有芳基，则芳基写在前面。 正丁醛 甲乙酮 异戊醛 二苯酮 二、醛、酮的命名 选主链：选择含羰基的最长的碳链为主链，根据主链碳原子的 数目称为“某醛”、“某酮”。 编号：编号时从靠近羰基的一端开始，醛基总在链段，编号为1， 酮除了丙酮、丁酮和苯乙酮外，羰基的位置必须标明。 碳原子的编号也可用希腊字母标位次，即从羰基相邻碳 原子开始依次编号为α、β、γ…等。 写名称： 3-甲基丁醛 2-甲基-3-戊酮 β-甲基丁醛 α-甲基-3-戊酮 C H 3 C H C H 2 CHO C H 3 α β 取代基的位次-数目-名称-羰基位次（醛基不必标）-某醛（酮） 2.系统命名法 1）脂肪醛酮 二、醛、酮的命名 以脂肪醛酮为母体,芳烃作为取代基 2-苯基丙醛（α-苯基丙醛） 脂环醛的命名与芳香醛的命名一致，脂环酮则根据构成碳环原子的总数命名为“环某酮”。若有取代基，羰基编号最小 2）芳香醛酮 苯乙酮 3）脂环醛、酮 苯甲醛 3-甲基环己酮 环己酮 环戊基丙酮 二、醛、酮的命名 选择同时含不饱和键和羰基的最长碳链作主链，编号从靠近羰基的一端开始，根据主链所含碳原子数称为称为“某烯醛”、“某烯酮”，同时要标明不饱和键和酮羰基的位次。 4）不饱和醛、酮 3-戊烯-2-酮 CH2=CHCH2CHO 3-丁烯醛 二、醛、酮的命名 $$