7.1.1偏振光与旋光度（课件）-高一《药用基础化学》同步教学（高教版）

药用基础化学/旋光异构 偏振光与旋光度 构造异构：分子组成相同而原子（团）相互连接方式和顺序不同 立体异构：分子中原子连接方式和顺序相同，空间排列方式不同 20世纪50至60年代初期，沙立度胺（又称“反应停”）被广泛用于缓解孕期妇女恶心、呕吐等妊娠反应，该药的使用导致大量“海豹畸形婴儿”出生，造成了药物史上的悲剧。 1957年～1962年，造成数万名婴儿严重畸形。 进一步研究表明，其致畸作用是由沙利度胺其中的一个异构体（S-异构体）引起的，而R-构型即使大剂量使用，也不会引起致畸作用。 (R)-thalidomide (S)-thalidomide 晶轴 平面偏振光 Nicol棱镜 偏振面 1.偏振光：只在一个平面上振动的光 对映异构又称旋光异构，或光学异构 偏振光可通过 偏振光不能通过 起偏镜 检偏镜 旋光性: 物质能使偏振光的振动方向发生旋转的性质 旋光性物质：具有旋光性的物质 2.旋光性 旋光度 光源 起偏镜 检偏镜 样品管 1.旋光度：旋光性物质使偏振光偏振面旋转的角度，以α表示 “＋”：右旋 “－”：左旋。 注意： 旋光度“α” 受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[α]来表示： 比旋光度：将浓度为1g/ml的溶液放在1分米长的盛液管 中所测得的旋光度。 在一定条件下，旋光性物质的比旋光度是一常数。 (+)-乳酸 []D=+3.82 (-)-乳酸 []D=-3.82 药用基础化学/旋光异构 旋光性与分子结构 2-羟基-丙酸(乳酸) 兰色为COOH 红色为OH 粉红为CH3 浅绿为H 手性碳原子：与四个不同的原子或基团相连的碳原子。 又叫不对称碳原子。用C*表示。 1. 手性碳原子和手性分子 两种构型：相互对映、互为实物与镜像的关系 手性：实物与其镜像不能完全重叠的性质称为手性。 1. 手性碳原子和手性分子 手性分子：凡与其镜像不能重合的分子。 对映异构体：一个化合物的分子与其镜像不能相互重合，称这两个分子互为对映异构体(对映体)。 含一个C* 的分子一定是手性分子。 判断一个分子是否为手性分子，主要是看分子中是否具有对称面或对称中心，若分子中有，这种分子就不具有手性，无旋光性 有对称面 对称性分子：非手性分子 无对称面 手性分子 1. 手性碳原子和手性分子 对称面：是指可以把分子分割成物体和镜像的平面 有对称中心 无对称中心、无对称面 手性分子 非手性分子 对称中心：若分子中有一点，通过该点画任何直线，如果在离此点等距离的两端有相同的原子，则该点称为分子的对称中心。 1. 手性碳原子和手性分子 分子的手性与分子的对称性有关。 分子的手性与分子的对称性有关。 { 对称面 对称中心 对称性 最常见的是具有手性碳原子的化合物，含一个C* 的分子一定是手性分子，一定具有对映异构体 1.手性碳原子和手性分子 若一个分子中没有任何一种对称因素，这种分子就叫不对称分子，不对称分子就有手性。 若分子中有，这种分子就不具有手性，无旋光性 具有镜像与实物关系的一对对映异构体,旋光性不同，也称旋光异构体. (+)-乳酸 (-)-乳酸 []D=+3.82 []D=-3.82 3. 外消旋体 2. 旋光异构体 ()-乳酸 []D=0 一对对映体等物质的量混合，得到外消旋体 结构：镜影与实物关系。 物理性质和化学性质相同 旋光能力相同，旋光方向相反。 15 20009-3-6 $$