内容正文:
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
人教版化学 选择性必修3《有机化学基础》
1. 归纳总结卤代烃的命名、分类和物理性质。
2. 通过对溴乙烷结构的分析其可能断键的位置,并通过实验认识其主要化学性质。
3. 通过科学探究活动,类比迁移1-溴丁烷的化学性质。
4. 从官能团的角度分析卤代烯烃的主要反应。
教学目标
重难点
重点:溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质
难点:卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律
烃的衍生物
CH3CH2Br
→从结构角度都可以看作是由烃衍生而来的,所以被称为烃的衍生物。
→烃分子中的氢原子被不同官能团取代后,就能生成一系列新的不同类别的有机化合物,如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。
→烃的衍生物具有与烃不同的性质,
这些性质主要由其分子中的官能团决定。
我们经常看到足球场上球员受伤后,队医会往伤处喷一种液体,喷完以后没什么大碍的球员就可以上场比赛了,这种喷雾的主要成分——氯乙烷,就属于卤代烃。
氯乙烷为什么可以用于紧急治疗呢?
卤代烃能发生哪些反应呢?
生活中还有哪些物质属于卤代烃呢?
复方氯乙烷气雾剂
液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH3—CH2Br
CH2—CH2
Br
Br
CH2=CHCl
Br
—CH2—CHCl—
n
2.官能团:
(X= F、Cl、Br、I)
我们之前学过的卤代烃:
碳卤键
X
C
卤代烃
下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A、CH2Cl2 B、CCl2F2
C、 D、CH3COCl
卤代烃只能含有C、H、X(H不一定),不含其它原子。
D
练一练
F
3、分类
①按卤素原子
②按卤素原子数目
③按烃基
:单卤代烃、多卤代烃
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
CF2=CF2
CH3Cl
CH2—CH2
Br
Br
CH3l
CH3—CH2Br
CH2=CHCl
Br
饱和一元卤代烃的通式:
CnH2n+1X
(n≥1)
CH2=CHCl
CH2Cl2
CF2=CF2
Q:卤代烃如何命名?
3.位置-烷基-位置-卤原子-母体
4.编号时卤原子号位最小
3-甲基-2-溴丁烷
P54
1.遵循烷烃和烯烃的命名原则
简到繁顺序是:按相对分子质量由小到大
2.命名时,以烷,烯,苯为母体,
把卤素原子看成一种取代基
(2)CH CH2 C CH3
Cl
Cl
CH2
CH3
Cl
3-甲基-1,1,3-三氯戊烷
1
2
3
4
5
3
2
1
CH2 —C= CH2
Br Br
2,3-二溴-1-丙烯
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
1
2
3
4
5
1
2
3
4
1
2
3
4
5
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
Br
CH3
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
命名下列物质
同分异构体的书写
(1)一氯代烷:
找等效氢
(2)二氯代烷:
定一移二
(3)芳香卤代烃:
找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢
如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种
如: CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种
如: 的一氯代物、二氯代物各有多少种
9种
4种
10种
3种
4.物理性质
状 态:
溶解性:
不溶于水,可溶于有机溶剂。
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
如CCl4、氯仿(CHCl3)等
常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外,大多数为液体或固体。
降低
均小于水的密度
升高
气态
递变性:
一氟代烃和一氯代烃的密度比水小,其余卤代烃密度都比水大
卤代烃沸点、密度均高于相应的烃
如,氯乙烷>乙烷
②同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低
密度
①随烃基中碳原子数的增多而减小;
如:ρ(CH3Cl)>ρ(CH3CH2Cl)
①沸点随碳原子数目的增加而升高;
沸点
②同分异构体中,支链越多沸点越低
如:CH3Cl<CH3CH2Cl
氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低?为什么?
→低。氯乙烷常温下是气体,溴乙烷常温下是液体。
理由:氯乙烷与溴乙烷的结构相似,而相对分子质量小于溴乙烷,分子间作用力小,故沸点低。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。
卤代烃只有极少数是气体,