内容正文:
基础知识模块 不饱和烃
分子中含有碳碳双键或三键的烃称为
不饱和烃。不饱和烃可以分为:
一、烯 烃
三、二烯烃
二、炔 烃
同步测试参考答案
不饱和烃
一、烯 烃
知识目标
掌握烯烃的定义、通式及命名方法
掌握乙烯的结构
熟悉烯烃的同系列和同分异构现象
掌握烯烃的化学性质了解烯烃的物理性质
不饱和烃
一、烯 烃
能力目标
1.能识别烯烃的官能团
2.能用系统命名法命名烯烃
3.能用化学方法鉴别烯烃
不饱和烃
一、烯 烃
烯烃的定义
分子中含有碳碳双键的链烃称为烯烃。
碳碳双键( >C=C< )是烯烃的官能团。
【例如】
烯烃的通式为:CnH2n
乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯
不饱和烃
一、烯 烃
(一)乙烯的结构
实验研究表明乙烯分子(CH2=CH2)为平面型分子,分子中2个碳原子和4个氢原子都在同一平面上,键角接近120°。
(a)乙烯分子 (b)球棒模型 (c)比例模型
乙烯分子的立体结构模型
1.乙烯分子的结构
不饱和烃
2.乙烯分子中双键碳原子的sp2杂化
(一)乙烯的结构
不饱和烃
2.乙烯分子的形成
(一)乙烯的结构
不饱和烃
分子中的2个碳原子分别与2个氢原子以单键相结合,碳碳
双键中一个为C-Cσ键,另一个是C-Cπ键。同一个双键碳原子
上的C-Cσ键与C-Hσ键形成正三角形的平面结构,键角为120°。
3.乙烯分子的结构特点
(一)乙烯的结构
不饱和烃
σ键
π键
可以单独存在于任何共价键中
不能单独存在,只能在双键或叁键中与σ键共存
成键电子受原子核控制强,反应活性低
成键电子受原子核控制弱,反应活性高
成键的2个碳原子可以沿键轴“自由”旋转
成键的2个碳原子不可以沿键轴“自由”旋转
成键轨道沿键轴“头碰头”重叠,键能大,键稳定
成键轨道“肩并肩”平行重叠,键能小,键不稳定
4.σ键和π键的特点比较
(一)乙烯的结构
不饱和烃
(一)乙烯的结构
不饱和烃
【例如】
1.选择含有双键的最长的碳链做主链,称“某烯”
2.编号应使双键的位次最小
3.合并同类取代基使命名最简
(二)烯烃的命名
烯烃的系统命名法规则
不饱和烃
4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯
【例如】
(二)烯烃的命名
不饱和烃
烯烃去掉1个氢原子后剩下的基团称为烯基。
乙烯基
丙烯基
烯丙基
烯基的命名
(二)烯烃的命名
不饱和烃
1.命名下列化合物:
(1)
(2)
2,4,4-三甲基-1-戊烯
4-甲基-3-庚烯
课堂练习
不饱和烃
2.写出下列化合物的结构式:
(1) 2,3-二甲基-1-己烯
(2) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯
课堂练习
不饱和烃
( 三)烯烃的异构现象
——以C4H8的烯烃为例
1. 烯烃的异构现象类型
位置异构
顺反异构
碳链异构
不饱和烃
2. 产生顺反异构体的条件
(1)分子中存在着限制自由旋转的因素,如双键(或脂环)的结构。
(2)双键两端碳原子上,必须各自连接2个不同的原子或基团。
【例如】
即当 a ≠ b 且 d ≠ e 时有顺反异构现象。
如果 a = b 或 d = e 时就不会产生顺反异构体。
( 三)烯烃的异构现象
不饱和烃
3.顺反异构体的命名方法
顺、反命名法
Z、E命名法
顺式——2个相同原子或基团处于
双键平面同侧
反式——2个相同原子或基团处于
双键平面异侧
(1) 顺、反命名法
【例如】
顺-1-溴丙烯 反-1-溴丙烯
( 三)烯烃的异构现象
不饱和烃
3.顺反异构体的命名方法
(2) Z、E命名法
比顺、反命名法适用范围更广,可用于双键碳原子连有4个互不相同的原子或基团等结构较复杂的顺反异构体的命名。
规则1 按照“次序规则”比较同一碳原子上的2个基团的大小
规则2 双键碳原子各自所连的较优基团在双键同侧称为Z型,在异侧称为E型
规则3 将Z/E标在烯烃名称的前面
( 三)烯烃的异构现象
不饱和烃
3.顺反异构体的命名方法
“较优基团”的确定方法
次序规则 1 将与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小
排出次序:几种常见原子的优先次序为:I > Br
> Cl > S > O> N> C> H
次序规则2 当与双键碳原子直接相连的原子相同时,则比较
与该原子相连的其它原子的原子序数。如 –C(CH3)3
> CH(CH3)2 > -CH