6.3不饱和烃(课件)-高一《药用基础化学》同步教学(高教版)

2024-03-05
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基础知识模块 不饱和烃 分子中含有碳碳双键或三键的烃称为 不饱和烃。不饱和烃可以分为: 一、烯 烃 三、二烯烃 二、炔 烃 同步测试参考答案 不饱和烃 一、烯 烃 知识目标 掌握烯烃的定义、通式及命名方法 掌握乙烯的结构 熟悉烯烃的同系列和同分异构现象 掌握烯烃的化学性质了解烯烃的物理性质 不饱和烃 一、烯 烃 能力目标 1.能识别烯烃的官能团 2.能用系统命名法命名烯烃 3.能用化学方法鉴别烯烃 不饱和烃 一、烯 烃 烯烃的定义 分子中含有碳碳双键的链烃称为烯烃。 碳碳双键( >C=C< )是烯烃的官能团。 【例如】 烯烃的通式为:CnH2n 乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯 不饱和烃 一、烯 烃 (一)乙烯的结构 实验研究表明乙烯分子(CH2=CH2)为平面型分子,分子中2个碳原子和4个氢原子都在同一平面上,键角接近120°。 (a)乙烯分子 (b)球棒模型 (c)比例模型 乙烯分子的立体结构模型 1.乙烯分子的结构 不饱和烃 2.乙烯分子中双键碳原子的sp2杂化 (一)乙烯的结构 不饱和烃 2.乙烯分子的形成 (一)乙烯的结构 不饱和烃 分子中的2个碳原子分别与2个氢原子以单键相结合,碳碳 双键中一个为C-Cσ键,另一个是C-Cπ键。同一个双键碳原子 上的C-Cσ键与C-Hσ键形成正三角形的平面结构,键角为120°。 3.乙烯分子的结构特点 (一)乙烯的结构 不饱和烃 σ键 π键 可以单独存在于任何共价键中 不能单独存在,只能在双键或叁键中与σ键共存 成键电子受原子核控制强,反应活性低 成键电子受原子核控制弱,反应活性高 成键的2个碳原子可以沿键轴“自由”旋转 成键的2个碳原子不可以沿键轴“自由”旋转 成键轨道沿键轴“头碰头”重叠,键能大,键稳定 成键轨道“肩并肩”平行重叠,键能小,键不稳定 4.σ键和π键的特点比较 (一)乙烯的结构 不饱和烃 (一)乙烯的结构 不饱和烃 【例如】 1.选择含有双键的最长的碳链做主链,称“某烯” 2.编号应使双键的位次最小 3.合并同类取代基使命名最简 (二)烯烃的命名 烯烃的系统命名法规则 不饱和烃 4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯 【例如】 (二)烯烃的命名 不饱和烃 烯烃去掉1个氢原子后剩下的基团称为烯基。 乙烯基 丙烯基 烯丙基 烯基的命名 (二)烯烃的命名 不饱和烃 1.命名下列化合物: (1) (2) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 4-甲基-3-庚烯 课堂练习 不饱和烃 2.写出下列化合物的结构式: (1) 2,3-二甲基-1-己烯 (2) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 课堂练习 不饱和烃 ( 三)烯烃的异构现象 ——以C4H8的烯烃为例 1. 烯烃的异构现象类型 位置异构 顺反异构 碳链异构 不饱和烃 2. 产生顺反异构体的条件 (1)分子中存在着限制自由旋转的因素,如双键(或脂环)的结构。 (2)双键两端碳原子上,必须各自连接2个不同的原子或基团。 【例如】 即当 a ≠ b 且 d ≠ e 时有顺反异构现象。 如果 a = b 或 d = e 时就不会产生顺反异构体。 ( 三)烯烃的异构现象 不饱和烃 3.顺反异构体的命名方法 顺、反命名法 Z、E命名法 顺式——2个相同原子或基团处于 双键平面同侧 反式——2个相同原子或基团处于 双键平面异侧 (1) 顺、反命名法 【例如】 顺-1-溴丙烯 反-1-溴丙烯 ( 三)烯烃的异构现象 不饱和烃 3.顺反异构体的命名方法 (2) Z、E命名法 比顺、反命名法适用范围更广,可用于双键碳原子连有4个互不相同的原子或基团等结构较复杂的顺反异构体的命名。 规则1 按照“次序规则”比较同一碳原子上的2个基团的大小 规则2 双键碳原子各自所连的较优基团在双键同侧称为Z型,在异侧称为E型 规则3 将Z/E标在烯烃名称的前面 ( 三)烯烃的异构现象 不饱和烃 3.顺反异构体的命名方法 “较优基团”的确定方法 次序规则 1 将与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小 排出次序:几种常见原子的优先次序为:I > Br > Cl > S > O> N> C> H 次序规则2 当与双键碳原子直接相连的原子相同时,则比较 与该原子相连的其它原子的原子序数。如 –C(CH3)3 > CH(CH3)2 > -CH

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