内容正文:
易错专题02 同系物和同分异构体
聚焦易错点:
►易错点一 同系物和同分异构现象
►易错点二 同分异构体的数目和书写
典例精讲
易错点一 同系物和同分异构现象
【易错典例】
例1(2023秋·广东东莞·高二东莞市东莞中学校考阶段练习)最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是( )
①辛烯和3—甲基—1—丁烯②苯和乙炔③1—氯丙烷和2—氯丙烷④甲基环己烷和乙烯
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
【解题必备】
1. 结构相似,组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互称为同系物。
(1)同系物必须是同类有机物;
(2)结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和官能团数目;
(3)具有相同通式的有机物除烷烃外,不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件;
(4)同分异构体之间不是同系物关系,同系物的物理性质具有规律性的变化,同系物的化学性质相似,这是我们学习和掌握有机物性质的依据。
2.同分异构体的类别:
碳链异构
由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象
正丁烷和异丁烷
位置异构
由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象
1—丁烯和2—丁烯
官能团异构
有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象
乙酸和甲酸甲酯
【变式突破】
1.(2024上·广东揭阳·高二统考期末)尿素的结构可表示为,下列有关说法正确的是
A.分子中含有键
B.根据结构推测,尿素易溶于水,其熔、沸点低于丙酮()
C.组成尿素的四种元素的电负性由大到小的顺序是
D.与(氰酸铵)互为同分异构体
2.(2024上·湖北武汉·高二华中师大一附中校考期末)正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图,下列说法正确的是
A.正己烷的所有原子可能共平面
B.的正己烷和异己烷中含有的极性键的数目为
C.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2种
D.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
易错点二 同分异构体的数目和书写
【易错典例】
例2(2023秋·河北秦皇岛·高二秦皇岛一中校考期末)例2、下列关于同分异构体数目的叙述错误的是
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目也为4种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物有3种
D.菲的结构为,它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
例3、(2023秋·重庆北碚·高二西南大学附中校考开学考试)根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是 ( )
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
A.3 B.4 C.5 D.6
【解题必备】
1.有机物同分异构体的书写:有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如碳原子有4个价键、氢有1个价键、氧有2个价键等;所谓“有序性”即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类(指官能团异构);二定碳链;三写位置(指官能团和碳链的位置);最后补氢;所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质写成两种同分异构体;所谓“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。
2.判断同分异构体数目的常用方法:同分异构体是中学有机化学的重点和难点,准确判断同分异构体的数目又是解答此类问题的前提和基础。根据不同的题设条件,判断同分异构体的数目共有以下几种方法。
①等效氢法:烃或烃的衍生物的一元取代物中,等效氢原子种类有多少,则其一元取代物种类就有多少。等效氢原子的判断通常有三个原则:同一碳原子所连的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
②互补法:若某有机物的m元取代物与n元取代物数目相等(m≠n),则m与n之和等于可被取代的等效氢原子的种类数,这种方法称为互补法。
③定一移二法:对于二元取代物,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3.限定范围书写或补写同分异构体的结构简式:解该题型时,要看清所限范围。例如:符合分子式为C4H8的同分异构体有多种,如烯烃、环烷烃等,注意题目是要求写出所有的还是只写出属于烯烃的,一定要看清题目所限范围;同时还要注意碳的四价原则和官能团的存在位置等要求,因为要求不同,同分异构体数目亦不同。例如:的一溴代物要求是苯环上的还是侧链上的。
【变式突破】
3.(2