4.1.2酚（同步课件）-高二化学同步精品课堂（苏教版2019选择性必修3）

第一节 醇和酚 课时2 酚 第四章 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 授课人： 学习目标 1．能描述苯酚的物理性质。 2．能从官能团角度区别醇、醚、苯酚的结构差异。 3．能通过实验探究获得苯酚的化学性质。 4．能从官能团角度分析和推断酚类的共性。 5．能列举酚类在日常生活中的广泛应用。 一、酚类 生活中常见的酚 丁香酚 芝麻酚 生育酚 酚的应用 2 5 3 4 1 医药 染料 酚醛树脂 消毒剂 抗氧化剂 一、酚类 分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物属于酚。 烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。 色态味 有机溶剂中的溶解性 毒性 无色晶体,有特殊气味，置于空气中会变成粉红色 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒,腐蚀皮肤 二、苯酚的性质和应用 俗称石炭酸，是组成最简单的酚。 苯酚 二、苯酚的性质和应用 球棍模型 空间填充模型 结构简式 分子式 C6H6O OH 苯酚的结构 二、苯酚的性质和应用 常温时苯酚在水中溶解度不大，65℃以上与水互溶。 少量水,振荡 少量苯酚 微热 冷却 浊液 澄清 浊液 苯酚 二、苯酚的性质和应用 颜色 气味 毒性 状态 密度 (与水比) 熔点/℃ 溶解性 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。 43 有毒 比水小 结论： 官能团-OH影响了苯酚的物理性质 液态 5.5 不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 无色 特殊气味 有毒 OH - 苯酚的化学性质 苯 醇 相似 相似 二、苯酚的性质和应用 氧化反应、取代反应（卤代、硝化）、加成反应 氧化反应、取代反应（酯化、与氢卤酸反应、分子间脱水成醚）、消去反应、置换反应 二、苯酚的性质和应用 推测其可以发生氧化反应、取代反应、加成反应、置换反应等，但不能发生消去反应，因为其羟基直接连在了苯环上。 1、苯酚的氧化反应 —— 久置变为粉红色 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色 二、苯酚的性质和应用 验证酸性的常用方法： ① 加入酸碱指示剂 ② 测定其pH 苯酚不能使紫色石蕊试剂变色 苯酚 水 乙醇 苯酚电离方程式： -OH -O- + H+ 2、弱酸性 二、苯酚的性质和应用 CH3COOH H2CO3 苯酚 电离平衡常数 弱酸 K=1.75×10-5 K1=4.4×10-7 K2=4.7×10-11 K=1.10×10-10 H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ 酸性排序： CH3COOH > 二、苯酚的性质和应用 二、苯酚的性质和应用 二、苯酚的性质和应用 ①中得到浑浊液体， ②中液体变澄清， ③或④中液体变浑浊 + HCl + NaCl —OH —ONa —OH + NaOH —ONa + H2O ONa OH ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3 二、苯酚的性质和应用 ＋Na2CO3 —OH —ONa ＋NaHCO3 Na2CO3溶液 苯酚浊溶液 酸性：H2CO3 > > HCO3 _ —OH 向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。 二、苯酚的性质和应用 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 乙醇和苯酚对比 活化 二、苯酚的性质和应用 3、取代反应 实验现象： 试管中产生白色沉淀 二、苯酚的性质和应用 3、取代反应 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 1、常用于苯酚的定性检验和定量测定 2、成功关键是浓溴水且过量 3、取代位置是羟基邻位和对位 注意： 2,4,6-三溴苯酚 4、苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂，故苯酚不能与HX发生取代反应 二、苯酚的性质和应用 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 苯和苯酚取代反应的比较 二、苯酚的性质和应用 酚醛树脂（电木） n + n H C H O H+ H CH2 OH +(n-1)H2O OH OH 二、苯酚