内容正文:
第一节 醇和酚
课时1 醇
第四章 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
授课人:
学习目标
1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
一、醇的结构与性质
这是什么的别名?
般若汤
碧蚁
杜康
醇醪
钓诗钩
福水
桂浆
含春王
佳酿
——酒
(乙醇)
什么是醇?
烃分子中饱和碳原子的氢原子可以被羟基取代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
乙醇
2—丙醇
苯甲醇
一、醇的结构与性质
官能团:
羟基 符号:—OH
一、醇的结构与性质
C—C—O—H
H
H
H
H
H
结构式:
CH3CH2OH或C2H5OH
结构简式:
空间填充模型
球棍模型
乙醇
一、醇的结构与性质
醇的化学性质主要由羟基所决定,醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,①O-H键和②C-O键的电子对都向氧原子偏移。
④
⑤
②
③
①
①
⑤
①
③
H—C—C—O—H
H H
H H
②
④
因而,醇在起反应时,①O-H键和②C-O键容易断裂。
一、醇的结构与性质
1、与金属钠的反应:
一、醇的结构与性质
与金属钠的反应:
沉 而
不熔、
动 而
不响。
现象:
乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。
结论:
原因:
羟基受乙基的影响而活性减弱
钠与乙醇反应
钠与水的反应
钠与乙醇反应
一、醇的结构与性质
【结论】
乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。
每2mol 羟基与足量的Na反应生成1mol H2
乙醇钠
断①号键
2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
置换反应
④
⑤
②
③
①
①
其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。
醚不能跟钠反应。
一、醇的结构与性质
2、乙醇的消去反应
一、醇的结构与性质
实验现象:
稀酸性高锰酸钾溶液褪色
生成了乙烯
1700C
浓H2SO4
H C C H H2O + CH2=CH2
H
H
H
OH
断②⑤号键
④
⑤
②
③
①
①
一、醇的结构与性质
在一定条件下,一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。
消去反应
CH3-CH2-CH-CH3
OH
浓硫酸
△
浓硫酸
△
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
OH
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
+H2O
CH2=CH-CH=CH2
+H2O
结构条件:β-C有H(β-H)
一、醇的结构与性质
④
⑤
②
③
①
①
断①②号键
分子间脱水:
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3
浓H2SO4
140 ℃
+H2O
温度适中使人着迷(醚)
温度过高使人窒息(制烯)
注意:
实验室制备的乙烯常含有有乙醚、乙醇蒸气、SO2、CO2及H2O
醚:分子由两个烃基通过氧原子连接而成的有机化合物。烃基可以是烷基、烯基、苯基等。醚常用作有机溶剂。
乙醚
一、醇的结构与性质
②浓硫酸的作用是什么?
①碎瓷片作用是什么?
③酒精与浓硫酸混合液如何配置?
防止暴沸
催化剂和脱水剂
为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,此时酒精与浓硫酸体积比以1:3为宜。
一、醇的结构与性质
④温度计的位置?
⑤为何使液体温度迅速升到170℃,不能过高或高低?
温度计感温泡要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。
一、醇的结构与性质
⑥混合液颜色如何变化?为什么?
⑦有何杂质气体?如何除去?
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸的脱水性,使乙醇脱水炭化。
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通入10%NaOH溶液洗气除杂。
一、醇的结构与性质
3、乙醇能够被氧化剂氧化。
①燃烧(淡蓝色火焰):
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3 O2
点燃
一、醇的结构与性质
3、乙醇能够被氧化剂氧化。
②与强氧化剂反应:
C2H5OH