第二章 第三节 芳香烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 第三节 芳香烃 烃 1 PART 01 苯 2 01 苯 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 3 01 苯 一、苯的物理性质 颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 (化学性质） 无色、液态 特殊气味 小于水 难溶于水，易溶于有机溶剂 易挥发 有毒 4 01 苯 二、苯的分子结构 1.分子式 C6H6 根据苯的分子式可知，苯的不饱和度为4，那么，苯分子中是否含有碳碳双键或碳碳三键呢？ 5 01 苯 二、苯的分子结构 6 01 苯 二、苯的分子结构 实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 7 01 苯 二、苯的分子结构 2.空间结构 平面正六边形 球棍模型 空间充填模型 8 01 苯 二、苯的分子结构 3.成键特点 ①碳原子采用sp2杂化。 ②碳原子与氢原子、相邻碳原子形成σ键，键角120°。 ③每个碳碳键的键长相等，均为139pm，不含碳碳双键。 ④碳原子剩余p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，形成大π键。 9 01 苯 二、苯的分子结构 4.结构简式 凯库勒式 现代式（接近真实结构） 凯库勒 10 01 苯 三、苯的化学性质 11 01 苯 三、苯的化学性质 1.取代反应 ①溴代反应 苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应，生成溴苯。 注：反应必须用液溴，并且FeBr3或Fe做催化剂。如果用溴水，只发生萃取，不发生化学反应。 12 01 苯 三、苯的化学性质 1.取代反应 ②硝化反应 在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 13 01 苯 三、苯的化学性质 1.取代反应 ③磺化反应 苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸（强酸）。 14 01 苯 三、苯的化学性质 2.加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 15 01 苯 三、苯的化学性质 2.加成反应 在紫外线照射下，苯还能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷（俗称六六六）。 16 01 苯 三、苯的化学性质 3.氧化反应 和其他烃一样，苯可以在空气中燃烧，火焰明亮，产生大量黑烟。 由于苯分子中不含碳碳双键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 17 01 苯 三、苯的化学性质 例1.以下性质或事实能够说明苯分子中不含碳碳双键的有（ ） A.苯的核磁共振氢谱只有一组峰 B.苯在空气中燃烧有大量的黑烟 C.苯与氢气能发生加成反应 D.苯不与溴水发生化学反应 E.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 F.苯的邻位二氯代物只有一种结构 DEF 18 01 苯 三、苯的化学性质 例2.制取溴苯的反应装置如图所示： (1)长导管b的作用除了导气外，还有________，若用___________代替效果更佳。 (2)导管c不能浸没于液面中的原因是_________。 冷凝回流 球形冷凝管 防止倒吸 19 01 苯 三、苯的化学性质 例2.制取溴苯的反应装置如图所示： (3)AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成，______(“能”或“不能”)说明发生了取代反应而不是加成反应，若能，请说明理由，若不能，装置应如何改进_________________________________。 不能 在a、d间增加一个盛有CCl4的洗气瓶 20 01 苯 三、苯的化学性质 例2.制取溴苯的反应装置如图所示： (4)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为_____________的缘故。制得的溴苯中还可能混有的杂质是__________。 溴苯中溶 有溴 苯、FeBr3 21 01 苯 三、苯的化学性质 例2.制取溴苯的反应装置如图所示： (5)根据混合物中各物质的性质，简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：__________________________________________________________________________________________________________。 先用水洗后分液，然后用氢氧化钠溶液洗涤后分液，再 一次水洗后分液，加无水氯化钙干燥，最后蒸馏可得纯净的溴苯 22 PART 02 苯的同系物 23 02 苯的同系物 一、定义 1.定义 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。 2.通式 CnH2n-6(n≥7) 如： 3.结构特点 有且仅有1个苯环，侧链上都是烷基 24 02 苯的同系物 二、物理性质 颜色、状态 气味 密度 溶解性 一般为无色液体 类似苯的气味 小于水 不溶